N-(4-acetylphenyl)-N-methylformamide | 60711-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-N-methylformamide
• 英文别名: (4-acetyl)-N-methylformanilide；4-acetyl-N-methylphenylformamide；4-Acetyl-N-methylformanilid
• CAS: 60711-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: VDLISGALRYKJRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-N-methylformamide 、 盐酸 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MASE, TOSHITYASU;MURASE, KIYOSHI;IDA, HISASHI;TAKAHASHI, KOZO;MURAKAMI, M+, REPT YAMANOUCHI CENT. RES. LAB., 1980, N 4, 1-10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 carbon nitride 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77 %的产率得到N-(4-acetylphenyl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  石墨氮化碳作为光催化剂用于苯胺的直接甲酰化

  摘要：

  本文描述了一种新的无金属光催化方法，用于在温和的操作条件下将N,N-二官能化苯胺直接转化为甲酰胺衍生物（产率高达 89%）。在此反应中，石墨氮化碳 (g-CN) 是一种坚固且完全可回收的可见光光催化剂，可以轻松回收并重复使用多达五次，而收率不会出现任何显着下降。

  DOI：

  10.1002/chem.202301718

文献信息

• Acetic Acid Accelerated Visible-Light Photoredox Catalyzed<i>N</i>-Demethylation of<i>N,N</i>-Dimethylaminophenyl Derivatives
  作者：Guolin Wu、Yazhen Li、Xuemei Yu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201601108

  日期：2017.2.20

  N,N‐Dimethylaminophenyl moiety is a common fragment in medicinal chemistry as several pharmaceuticals bearing this privileged motif are on the market and under clinical evaluation. Oxidative N‐demethylation is generally regarded as the major metabolic pathway. However, pharmacokinetics, metabolites studies as well as the further structural modification are precluded by the impracticality of chemical

  N，N-二甲基氨基苯基部分是药物化学中的常见片段，因为带有这种特权基序的几种药物已在市场上出售并正在临床评估中。氧化性N-去甲基化通常被认为是主要的代谢途径。但是，化学合成的不切实际性排除了药代动力学，代谢产物的研究以及进一步的结构修饰。这里，我们报告，乙酸可以加速显著可见光photoredox催化Ñ的-demethylation N，N- -dimethylaminophenyl衍生物。这种方法很容易进行大规模反应，甚至可能用于潜在的工业生产。
• 一种合成N-芳基甲酰胺类化合物的方法
  申请人：西京学院

  公开号：CN108752155A

  公开（公告）日：2018-11-06

  一种合成N‑芳基甲酰胺类化合物的方法，其步骤为N,N‑二甲基苯胺化合物、氯化亚铜、四氟硼酸钠盐和水杨酸在氧气气氛下，放入有机溶剂中，所述的有机溶剂的用量为：N,N‑二甲基苯胺化合物、氯化亚铜、四氟硼酸钠盐和水杨酸的物质的量浓度为0.5～1mol/L，30～60℃下反应0.5～48小时，分离纯化产物，得到N‑芳基甲酰胺类化合物；本发明具有操作简单，所用催化剂廉价，反应条件温和，产物收率高，克服了传统的原料试剂昂贵、条件苛刻、合成步骤冗长、总收率不高等不足，具有很好的应用前景的优点。
• Highly Efficient Binuclear Copper‐catalyzed Oxidation of <i>N,N</i> ‐Dimethylanilines with O ₂
  作者：Yuxia Liu、Yonggang Yan、Dong Xue、Zhongfu Wang、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/cctc.201901962

  日期：2020.4.20

  A binuclear copper‐salicylate complex, [Cu(Sal)2(NCMe)]2 (Sal=salicylate), was found to be an active catalyst for the oxidation of N,N‐dimethylanilines by O2, affording the corresponding N‐methyl‐N‐phenylformamides as major products. The reactions were carried out with a O2 balloon and the S/C (substrate/catalyst ratio) of the model reaction could be up to 1×105, providing a practical and highly efficient

  发现双核水杨酸铜络合物[Cu（Sal）2（NCMe）] 2（Sal =水杨酸）是O 2氧化N，N-二甲基苯胺的活性催化剂，提供了相应的N-甲基‐ N ‐苯基甲酰胺为主要产品。将反应物用ö进行2气球和模型反应的S / C（底物/催化剂比率）可高达1×10 5，用于访问提供实际和高效催化协议Ñ甲基ñ -苯基甲酰胺。
• Carbon Dioxide Based N-Formylation of Amines Catalyzed by Fluoride and Hydroxide Anions
  作者：Martin Hulla、Felix D. Bobbink、Shoubhik Das、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/cctc.201601027

  日期：2016.11.8

  We described herein a simple approach for N‐formylation with CO2 and hydrosilane reducing agents. Fluoride and hydroxide salts efficiently catalyzed the reaction, principally through activation of the hydrosilanes, which led to hydrosilane reactivities comparable to those of NaBH4/LiAlH4. Consequently, the N‐formylation of amines with CO2 could be achieved at room temperature and atmospheric pressure

  我们在这里描述了一种简单的方法，用于用CO 2和氢硅烷还原剂进行N-甲酰化。氟化物和氢氧化物盐有效地催化了反应，主要是通过氢化硅烷的活化，这导致了与NaBH 4 / LiAlH 4相当的氢化硅烷反应性。因此，可以在室温和大气压下实现胺与CO 2的N-甲酰化。这些阴离子催化剂的机理与当前报道的体系形成了鲜明的对比，对于该体系，CO 2的活化是关键的机械步骤。使用四丁基氟化铵作为简单的铵盐催化剂，可以以高收率和高选择性获得脂族和芳族胺的N-甲酰化产物。
• Fluoride-Catalyzed Methylation of Amines by Reductive Functionalization of CO₂ with Hydrosilanes
  作者：Xiao-Fang Liu、Ran Ma、Chang Qiao、Han Cao、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/chem.201603688

  日期：2016.11.7

  An effective and inexpensive organocatalyst tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was developed for the reductive functionalization of CO2 with amines to selectively afford formamides or methylamines by employing hydrosilanes. Hydrosilanes with different substituents show discriminatory reducing activity. Thus, the formation of formamides and further reduction products, that is, methylamines could be

  开发了一种有效且廉价的有机催化剂四丁基氟化铵（TBAF），用于通过胺将CO 2还原官能化，从而通过使用氢化硅烷选择性地提供甲酰胺或甲胺。具有不同取代基的氢硅烷显示出有区别的还原活性。因此，可以通过优雅地调节氢化硅烷的类型来控制甲酰胺和其他还原产物（即甲胺）的形成。仅在CO 2的大气压下与三乙氧基硅烷一起获得甲酰胺。使用苯基硅烷作为还原剂，可在50°C的情况下以高达99％的收率获得甲胺，同时完成CO 2的完全脱氧。确定了甲酰化步骤中的关键中间体甲硅烷基甲酸酯，并由此提出了一种尝试性机制，涉及氟化物促进的氢化物从氢硅烷转移到CO 2 /甲酰胺。该无金属方案的显着特征是通过使用氢硅烷和温和的反应条件对CO 2进行还原功能化，使胺的甲酰化和甲基化。