4-(4-溴苯基)-1H-咪唑-2-硫醇 | 436095-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-1H-咪唑-2-硫醇
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-1H-imidazole-2-thiol
• 英文别名: 4-(4-Bromo-phenyl)-1H-imidazole-2-thiol；4-(4-bromophenyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• CAS: 436095-86-2
• 化学式: C₉H₇BrN₂S
• 分子量: 255.138
• InChiKey: DJHSGVUEJWOYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-1H-咪唑-2-硫醇 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  不对称的2-巯基咪唑与芳香族和脂肪族酮的反应特征

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0015-z

文献信息

• Fragment-Based Approach to Targeting Inosine-5′-monophosphate Dehydrogenase (IMPDH) from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ana Trapero、Angela Pacitto、Vinayak Singh、Mohamad Sabbah、Anthony G. Coyne、Valerie Mizrahi、Tom L. Blundell、David B. Ascher、Chris Abell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01622

  日期：2018.4.12

  dehydrogenase (IMPDH), a crucial enzyme required for de novo synthesis of guanine nucleotides, is an attractive TB drug target. Herein, we describe the identification of potent IMPDH inhibitors using fragment-based screening and structure-based design techniques. Screening of a fragment library for Mycobacterium thermoresistible ( Mth) IMPDH ΔCBS inhibitors identified a low affinity phenylimidazole derivative

  结核病 (TB) 仍然是全世界死亡的主要原因，需要改进治疗以对抗耐药性的出现。肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 是从头合成鸟嘌呤核苷酸所需的关键酶，是一种有吸引力的结核病药物靶点。在这里，我们描述了使用基于片段的筛选和基于结构的设计技术来鉴定有效的 IMPDH 抑制剂。筛选耐热分枝杆菌 (Mth) IMPDH ΔCBS 抑制剂的片段库确定了一种低亲和力苯基咪唑衍生物。第 M 个 IMPDH ΔCBS-IMP-抑制剂复合物的 X 射线晶体学显示该片段的两个分子结合在 IMPDH 的 NAD 结合口袋中。
• UTILISATION DE 4-PHENYL-IMIDAZOLE-2-THIONES COMME INHIBITEURS DE LA TYROSINASE, POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OU COSMÉTIQUES DESTINÉES AU TRAITEMENT OU À LA PRÉVENTION DES DÉSORDRES PIGMENTAIRES
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：EP2164486A2

  公开（公告）日：2010-03-24
• 4-PHENYLIMIDAZOLE-2-THIONE TYROSINASE INHIBITORS AND TREATMENT OR PREVENTION OF PIGMENTARY DISORDERS THEREWITH
  申请人：BOITEAU Jean-Guy

  公开号：US20100160401A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The tyrosinase inhibiting compounds of the following general formula formulated into pharmaceutical or cosmetic compositions, are useful for the treatment or prevention of pigmentary disorders, or for preventing and/or treating signs of skin aging, and/or for body or hair hygiene.
• [EN] USE OF 4-PHENYL-IMIDAZOLE-2-THIONES AS TYROSINASE INHIBITORS FOR PREPARING PHARMACEUTICAL OR COSMETIC COMPOSITIONS FOR TREATING OR PREVENTING PIGMENT DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION DE 4-PHENYL-IMIDAZOLE-2-THIONES COMME INHIBITEURS DE LA TYROSINASE, POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES OU COSMÉTIQUES DESTINÉES AU TRAITEMENT OU À LA PRÉVENTION DES DÉSORDRES PIGMENTAIRES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2008152330A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The invention relates to the use of 4-phenyl-imidazole-2-thiones as tyrosinase inhibitors for preparing pharmaceutical or cosmetic compositions for treating or preventing pigment disorders. The invention relates to the use of compounds of the following general formula for preparing pharmaceutical or cosmetic compositions for treating or preventing pigment disorders.
  [FR] Uitilisation de 4-phenyl-i midazole-2-thiones comme inhibiteurs de la tyrosinase, pou r la préparation de compositions pharmaceutiques ou cosmétiques destinées au traitement ou à la prévention des désordres pigmentaires. La présente invention se rapporte à l'utilisation des composés de formule générale (I) suivante : (I) pour la préparation de compositions pharmaceutiques ou cosmétiques destinées au traitement ou à la prévention des désordres pigmentaires.
• Features of the reaction of unsymmetrical 2-mercapto-imidazoles with aromatic and aliphatic ketones
  作者：S. G. Dzhavakhishvili、A. V. Borisov、V. M. Nikitchenko、S. N. Kovalenko

  DOI：10.1007/s10593-007-0015-z

  日期：2007.1