4,6-二羟基-2,5-二苯基嘧啶 | 29133-86-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二羟基-2,5-二苯基嘧啶
• 中文别名: 2,5-二苯基-4,6-二羟基嘧啶
• 英文名称: 6-hydroxy-2,5-diphenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4,6-dihydroxy-2,5-diphenylpyrimidine；2,5-diphenyl-1H-pyrimidine-4,6-dione；4-hydroxy-2,5-diphenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 29133-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: XYXQJMOZTJTMBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-2,5-二苯基嘧啶 在 sodium hydride 、 3,4,5-tris(dodecanyloxy)benzoyl chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以55%的产率得到4,6-(3,4,5-tris(n-dodecan-1-yloxy)benzoyloxy)-2,5-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  蝶形二苯基嘧啶分子的独特单向性相变行为

  摘要：

  二维盘状芳族碳分子的物理性质在很大程度上取决于分子堆积结构。蝴蝶形的二苯基嘧啶分子（DPP-6C12）通过在二苯基嘧啶（DPP）部分的两侧共价连接两个苯甲酸十三烷基酯尾部（6C12）来合成。DPP-6C12的独特相变行为及其起源是通过热分析，散射分析，光谱分析和显微分析相结合的技术研究的。根据实验结果和分析，认识到蝴蝶形的DPP-6C12形成了三个有序相：塑性晶体相（PK），晶体相（K）和液晶相（Φ）。通过破坏DPP-6C12的分子对称性和共面性，观察到独特的单向相变行为。Ť Φ和Ť ķ。稳定的K相仅是通过从预定的Φ中间相缓慢加热而形成的，并且禁止直接从各向同性态（I）形成K相，因为从I到K的成核势垒太高而无法通过热克服退火。

  DOI：

  10.1021/cg501697q
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-苯基嘧啶 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,6-二羟基-2,5-二苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过环状碘鎓叶立德策略催化环状 1,3-二羰基的无碱 Suzuki 型 α-芳基化

  摘要：

  环状 1,3-二羰基的通用催化 α-芳基化已经开发出来，为获得各种高价值的 2-芳基（杂）环 1,3-二羰基提供了便利。成功的关键是通过环状碘叶立德策略。我们的方法是无碱基的，并且具有广泛的底物范围（> 100 个示例）。重要的是，我们的方法允许后期修改并显着简化先前的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202400741

文献信息

• A family of titanium (IV) alkoxo complexes with N,O and O,O chelating ligands. Crystal structure of [Ti(O–i-Pr)2{2-(−)-menthoxo-pyridine}2]
  作者：Yolanda Pérez、Sonia Morante-Zarcero、Isabel Sierra、Pilar Gómez-Sal、Mariano Fajardo、Antonio Otero、Isabel del Hierro

  DOI：10.1016/j.ica.2006.08.003

  日期：2007.2

  [Ti(O–i-Pr)3(OMenpy)}2] (4), [Ti(O–i-Pr)2(OMenpy)2] (5) (MenpyO = (1S,2S,5R)-(−)-menthoxo-pyridine); [(Ti(OR)3)2L}n] (RO = isopropoxo, (1R,2S,5R)-(−)-menthoxo) (6–11) and [(Ti(O–i-Pr)3)3L}n] (12) was accomplished from a Lewis acid such as Ti(O–i-Pr)4, [Ti(O–i-Pr)3(OMent)}2] or [Ti(OMent)4] and chelating ligands (ddbfOH = 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-benzofuranol; MenpyOH = (1R,2S,5R)-(−)-5-methyl-2-isopropyl-

  摘要鉴于钛基路易斯酸在包括不对称合成在内的选择性有机合成中的广泛适用性和多功能性，我们合成了一族的单原子和多原子钛衍生物。所制备的多金属络合物被吡啶胺，醌和三嗪基配体桥接。[Ti（O–i-Pr）3（Oddbf）} 2]（1），[Ti（O–i-Pr）2（Oddbf）2]（2），[Ti（O–i -Pr）2（Oddbf）（OMent）} 2]（3）（ddbfO = 2,3-二氢-2,2-二甲基-苯并呋喃酮； MentO =（1R，2S，5R）-（-）-薄荷醇， [Ti（O-i-Pr）3（OMenpy）} 2]（4），[Ti（O-i-Pr）2（OMenpy）2]（5）（MenpyO =（1S，2S，5R）- （-）-薄荷脑-吡啶）; [（Ti（OR）3）2L} n]（RO =异丙氧基，（1R，2S，5R）-（-）-薄荷）（6-11）和[（Ti（O–i-Pr）3 ）3L} n]（12）由路
• Retro-ene reactions in heterocyclic synthesis.<b>IV</b>. A new synthetic method for 6-hydroxypyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones and 1,3,5-triazine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Kunio Ito、Shingo Miyajima

  DOI：10.1002/jhet.5570360107

  日期：1999.1

  N-t-Butylbenzamidines 1 reacted with diphenyl phenylmalonate or diphenyl methylmalonate to give 6-hydroxypyrimidin-4(3H)-ones 4 or 5. Amidines 1 on reaction with diphenyl imidodicarboxylate afforded 1,3,5-triazine-2,4(1H, 3H)-diones 8.

  N-吨-Butylbenzamidines 1与碳酸二苯苯基丙二或二苯基甲基丙反应，得到6-羟基嘧啶-4-（3 H ^） -酮4或5脒1上，得到与碳酸二苯imidodicarboxylate反应-1,3,5-三嗪-2,4（ 1 H，3 H）-二酮8。
• Linked dihydrazone-based charge transport compounds
  申请人：Tokarski Zbigniew

  公开号：US20050058916A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Improved organophotoreceptors comprise: (a) a charge transport compound having the formula where n is an integer from 0 to 1; X is an (N,N-disubstituted)arylamine group; Ar is an aryl group or a heterocyclic group; A is a first linking group with the formula —(CH 2 ) p — which can be branched or linear, where p is an integer from 3 to 20 inclusive and where one or more methylene groups can be optionally replaced by O, S, a carbonyl group, urethane, urea, an ester group, a —NR 16 group, a CHR 17 group, or a CR 18 R 19 group where R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are, independently, H, hydroxyl, thiol, an amine group, an alkyl group, an alkaryl group, an aryl group, or part of a ring; and B is a second linking group having the formula -Q-Z-Q′-, where Q and Q′ are, independently, O, S, or NR 1 , where R 1 is an H, an alkyl group, an alkaryl group or an aryl group, and Z comprises a heterocyclic group; (b) a charge generating compound; and (c) an electrically conductive substrate over which said charge transport compound and said charge generating compound are located.

  改进的有机光电受体包括：(a)具有以下式子的电荷传输化合物，其中n是从0到1的整数；X是（N，N-二取代）芳胺基团；Ar是芳基团或杂环基团；A是第一连接基团，具有以下式子—（CH2）p—，可以是支链或直链，其中p是从3到20的整数，其中一个或多个亚甲基可以选择性地被O，S，羰基，脲，尿素，酯基，—NR16基团，CHR17基团或CR18R19基团替换，其中R16，R17，R18和R19分别是H，羟基，硫醇，胺基，烷基，烷基芳基基团，芳基基团或环的一部分；B是第二连接基团，具有以下式子-Q-Z-Q'，其中Q和Q'是独立的O，S或NR1，其中R1是H，烷基，烷基芳基基团或芳基基团，Z包括一个杂环基团；(b)电荷生成化合物；和(c)电导基板，在该电导基板上，所述电荷传输化合物和所述电荷生成化合物被定位。
• Cascade Wolff Rearrangement and Double <i>N</i>‐Acylation: A Cyclization of <i>α</i>‐Diazoketones with 2‐aminopyridines or 3‐aminopyrazoles to Synthesize Fused Pyrimidinediones
  作者：Jun‐Jie Ren、Jia‐Xin Zhou、Yanqin Song、An‐Xin Zhang、Lu‐Xin Zhao、Zun‐Yuan Zhao、Yan‐Ping Zhu、Wei Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202300773

  日期：2023.12.5

  A cascade Wolff rearrangement and double N-acylation reaction has been developed for the synthesis of fused pyrimidinediones in one-pot under air. These reactions were performed with α-diazoketones and 2-aminopyridines or 3-aminopyrazoles under catalyst- and additive-free conditions. The protocol avoided traditional purification procedures, such as organic solvent extraction and column chromatography

  开发了级联 Wolff 重排和双N -酰化反应，用于在空气下一锅法合成稠合嘧啶二酮。这些反应是用α-重氮酮和2-氨基吡啶或3-氨基吡唑在无催化剂和添加剂的条件下进行的。该方案避免了传统的纯化程序，例如有机溶剂萃取和柱色谱。生物活性分子的合成和克级实验证明了该反应的潜在应用。
• 一种合成金鸡纳碱二聚体类催化剂的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN117800962A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明公开了一种合成金鸡纳碱二聚体类催化剂的方法。所述方法先将2‑苯基丙二酸二乙酯与盐酸苄脒在甲醇钠的作用下合成嘧啶环骨架，随后骨架上的羟基与三氯氧磷发生取代反应得到氯代产物，最后氯代产物再与奎宁及其多种衍生物反应得到相应的金鸡纳碱二聚体类催化剂。本发明以廉价易得的奎宁作为底物，合成的嘧啶环作为骨架，反应路径简单，反应条件较温和，反应后处理简便，可应用于克级甚至千克级的合成。