1-(N,N-dimethylcarboxamido)-2-deoxy-β-D-erythropentofuranose | 79827-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylcarboxamido)-2-deoxy-β-D-erythropentofuranose
• 英文别名: D-ribo-2,5-anhydro-3-deoxy-hexonic acid dimethylamide；D-ribo-2,5-Anhydro-3-desoxy-hexonsaeure-dimethylamid；(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-N,N-dimethyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 79827-68-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: XDTASZSTYHZLSD-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylcarboxamido)-2-deoxy-β-D-erythropentofuranose 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2,5-dideoxy-1-<(dimethylamino)methyl>-β-D-erythropentofuranose
  参考文献：
  名称：

  关于毒蕈碱。第十次沟通。由2-脱氧-D-核糖产生非天然的2 R，3 S，5 R -（-）-毒蕈碱

  摘要：

  从2-脱氧-D-核糖（IX）中，得到3-脱氧-N-苯基-D-葡糖酰胺酸腈（XIII），并通过酸皂化和还原性除去苯基基团从中结晶。可以生产3-脱氧-D-氨基葡萄糖酸-γ-内酯盐酸盐（XIV）。后者的内酯环断裂后，将其用亚硝酸转化为3-脱氧-D-手性酸（XVI），根据反应条件，其为1-二甲酰胺-6-单甲苯磺酸盐XVIIIa或1-提供了二甲基酰胺-4，6-二甲苯磺酸酯XX。与之前所述的另一种合成方法相反，还原两个甲苯磺酸酯可得到无异构体的光学纯（+）-正霉菌素（XIX），季铵化后可得到非天然的2 R，3 S，5 R-毒蕈碱（VI）。尽管收率良好，但进行所述反应仍是棘手的，但如果严格遵守详细描述的实验条件，则始终可以重现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410750
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2,3-dideoxy-D-ribo-hexono-1,4-lactone hydrochloride 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(N,N-dimethylcarboxamido)-2-deoxy-β-D-erythropentofuranose
  参考文献：
  名称：

  关于毒蕈碱。第十次沟通。由2-脱氧-D-核糖产生非天然的2 R，3 S，5 R -（-）-毒蕈碱

  摘要：

  从2-脱氧-D-核糖（IX）中，得到3-脱氧-N-苯基-D-葡糖酰胺酸腈（XIII），并通过酸皂化和还原性除去苯基基团从中结晶。可以生产3-脱氧-D-氨基葡萄糖酸-γ-内酯盐酸盐（XIV）。后者的内酯环断裂后，将其用亚硝酸转化为3-脱氧-D-手性酸（XVI），根据反应条件，其为1-二甲酰胺-6-单甲苯磺酸盐XVIIIa或1-提供了二甲基酰胺-4，6-二甲苯磺酸酯XX。与之前所述的另一种合成方法相反，还原两个甲苯磺酸酯可得到无异构体的光学纯（+）-正霉菌素（XIX），季铵化后可得到非天然的2 R，3 S，5 R-毒蕈碱（VI）。尽管收率良好，但进行所述反应仍是棘手的，但如果严格遵守详细描述的实验条件，则始终可以重现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410750

文献信息

• Stereospecific synthesis of muscarines and allomuscarines in D- and L-series
  作者：Sylvie Pochet、Huynh Dinh Tam

  DOI：10.1021/jo00341a003

  日期：1982.1