2-(4-Methyl-1-pyridinio)-1-(4-biphenylyl)ethanone bromide | 135490-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Methyl-1-pyridinio)-1-(4-biphenylyl)ethanone bromide
• 英文别名: 4-methyl-1-(4-phenyl-phenacyl)-pyridinium; bromide；2-(4-Methylpyridin-1-ium-1-yl)-1-(4-phenylphenyl)ethanone;bromide
• CAS: 135490-06-1
• 化学式: Br*C₂₀H₁₈NO
• 分子量: 368.273
• InChiKey: ZBEAFWOXKLXETE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methyl-1-pyridinio)-1-(4-biphenylyl)ethanone bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸盐 、 三溴化磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Methyl-10-phenylbenzoquinolizinium Perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azonia Derivatives of Benzoperylene and Benzocoronene by Photocyclization

  摘要：

  将 2-苯乙烯基苯并[a]喹嗪盐进行光环化，可得到 12a-azoniabenzo[ghi]perylene 盐，收率为 66%。2-[2-(4-联苯基)乙烯基]苯并[a]-喹嗪鎓盐和 2-苯乙烯基-10-苯基苯并[a]喹嗪鎓盐通过光环化反应得到 2a-偶氮苯并[a]冠烯盐，收率分别为 80% 和 75%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1996
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-Methyl-1-pyridinio)-1-(4-biphenylyl)ethanone bromide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中苯甲酰溴吡啶分解的动力学及机理

  摘要：

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000411y

文献信息

• Rate of Reaction of Phenacyl Halides with 4-Picoline in Benzene Solution
  作者：Donald L. Brebner、L. Carroll King

  DOI：10.1021/ja01106a013

  日期：1953.5
• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Phenacyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo000411y

  日期：2000.7.1

  studies of the reactions of substituted phenacyl bromides (YC6H4COCH2Br) with pyridines (XC5H4N) are carried out in acetonitrile at 45.0 degrees C. A biphasic Bronsted plot is obtained with a change in slope from a large (betaX approximately equals 0.65-0.80) to a small (betaX approximately 0.36-0.40) value at pKa = 3.2-3.6, which can be attributed to a change in the rate-determining step from breakdown

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。
• Synthesis of Azonia Derivatives of Benzoperylene and Benzocoronene by Photocyclization
  作者：Sadao Arai、Norikazu Nakamura、Hiromichi Yamaguchi、Masa-aki Okazaki、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.64.1996

  日期：1991.6

  The 2-styrylbenzo[a]quinolizinium salt was photocyclized to afford 12a-azoniabenzo[ghi]perylene salt in 66% yield. The 2a-azoniabenzo[a]coronene salt was obtained by the photocyclization of 2-[2-(4-biphenylyl)vinyl]benzo[a]-quinolizinium salt and 2-styryl-10-phenylbenzo[a]quinolizinium salt in 80% and 75% yields, respectively.

  将 2-苯乙烯基苯并[a]喹嗪盐进行光环化，可得到 12a-azoniabenzo[ghi]perylene 盐，收率为 66%。2-[2-(4-联苯基)乙烯基]苯并[a]-喹嗪鎓盐和 2-苯乙烯基-10-苯基苯并[a]喹嗪鎓盐通过光环化反应得到 2a-偶氮苯并[a]冠烯盐，收率分别为 80% 和 75%。