(3S,4R)-bengamide E | 1294452-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-bengamide E
• 英文别名: (E,2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methyl-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]non-6-enamide
• CAS: 1294452-18-8
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₆
• 分子量: 358.435
• InChiKey: QBOZJYBWSKZELU-SKRBQWBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,4R)-bengamide E
  参考文献：
  名称：

  （3S，4R）-联酰胺E的合成

  摘要：

  摘要以d-葡萄糖酸-δ-内酯（3）为原料，合成了（3S，4R）-苯甲酰胺E（2），并应用NaBH3CN和ZnI2实现了从13到15的关键脱氧步骤。与天然苯甲酰胺E（1）相比，合成化合物（3S，4R）-苯甲酰胺E（2）对HUVEC和癌细胞的细胞生长无活性。这些数据代表苯甲酰胺在C-3和C-4的立体化学对于结构识别和与靶标结合的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.11.023

文献信息

• Synthesis of (3S,4R)-bengamide E
  作者：Qi Jun Liu、Hong Li、Shao Peng Chen、Guo Chun Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.023

  日期：2011.5

  4R)-Bengamide E (2) was synthesized starting from d -glucono-δ-lactone (3) and the key deoxygenation step from 13 to 15 was achieved by the application of NaBH3CN and ZnI2. Compared with natural bengamide E (1), the synthetic compound (3S,4R)-bengamide E (2) was inactive against the cell growth of HUVEC and cancer cells. These data represent the significance of the stereochemistry at C-3 and C-4 of

  摘要以d-葡萄糖酸-δ-内酯（3）为原料，合成了（3S，4R）-苯甲酰胺E（2），并应用NaBH3CN和ZnI2实现了从13到15的关键脱氧步骤。与天然苯甲酰胺E（1）相比，合成化合物（3S，4R）-苯甲酰胺E（2）对HUVEC和癌细胞的细胞生长无活性。这些数据代表苯甲酰胺在C-3和C-4的立体化学对于结构识别和与靶标结合的重要性。