(7R,8S,8aR)-7,8-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4,7,8,8a-tetrahydro-1,3-benzodioxin-6-one | 949141-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7R,8S,8aR)-7,8-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4,7,8,8a-tetrahydro-1,3-benzodioxin-6-one
• CAS: 949141-57-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₇
• 分子量: 358.432
• InChiKey: SRFZYVBWMVELQI-ILXRZTDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S,8aR)-7,8-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4,7,8,8a-tetrahydro-1,3-benzodioxin-6-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(-)-gabosine I
  参考文献：
  名称：

  δ-d-葡糖内酯由Gabosine I和Gabosine G的短合成

  摘要：

  从δ-d-葡萄糖酸内酯（3）的四个步骤中短暂合成合成的Gabosine I（1），涉及一锅TPAP氧化-K 2 CO 3介导的分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应为关键步骤进行说明。然后在Gabosine I（1）中对伯醇进行区域选择性乙酰化，从而提供了Gabosine G（2）。

  DOI：

  10.1021/jo0709697
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8S,8aR)-7,8-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-one 在 四丙基高钌酸铵 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (7R,8S,8aR)-7,8-bis(2-methoxypropan-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4,7,8,8a-tetrahydro-1,3-benzodioxin-6-one
  参考文献：
  名称：

  δ-d-葡糖内酯由Gabosine I和Gabosine G的短合成

  摘要：

  从δ-d-葡萄糖酸内酯（3）的四个步骤中短暂合成合成的Gabosine I（1），涉及一锅TPAP氧化-K 2 CO 3介导的分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应为关键步骤进行说明。然后在Gabosine I（1）中对伯醇进行区域选择性乙酰化，从而提供了Gabosine G（2）。

  DOI：

  10.1021/jo0709697

文献信息

• Short Syntheses of Gabosine I and Gabosine G from δ-<scp>d</scp>-Gluconolactone
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng

  DOI：10.1021/jo0709697

  日期：2007.8.1

  A short synthesis of gabosine I (1) from δ-d-gluconolactone (3) in four steps, involving a one-pot TPAP oxidation−K2CO3-mediated intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) olefination as the key step, is described. Regioselective acetylation of the primary alcohol in gabosine I (1) then furnished gabosine G (2).

  从δ-d-葡萄糖酸内酯（3）的四个步骤中短暂合成合成的Gabosine I（1），涉及一锅TPAP氧化-K 2 CO 3介导的分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化反应为关键步骤进行说明。然后在Gabosine I（1）中对伯醇进行区域选择性乙酰化，从而提供了Gabosine G（2）。