allyl 7β-t-butoxycarbonylamino-1-carba(1-dethia)-3-<2-(p-nitrophenyl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylate | 138038-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl 7β-t-butoxycarbonylamino-1-carba(1-dethia)-3-<2-(p-nitrophenyl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (6R,7S)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 138038-29-6
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₇S
• 分子量: 526.57
• InChiKey: UEFLNINETLYUEM-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 7β-t-butoxycarbonylamino-1-carba(1-dethia)-3-<2-(p-nitrophenyl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-thiazol 4 yl-carba-l-dethiacephalosporins.

  摘要：

  描述了一系列新的3-噻唑-4-基-卡巴-1-去硫头孢菌素的合成和微生物学评估。通过改变噻唑部分的2位取代来实现结构-活性关系。结果表明，C7侧链衍生物在微生物活性上存在明显差异。ATMO衍生物对革兰阳性和革兰阴性细菌均具有强效活性。例如，LY215226对典型微生物的最低抑菌浓度（MIC，μg/ml）如下：金黄色葡萄球菌0.25，肺炎链球菌0.008，流感嗜血杆菌0.008，大肠杆菌0.25，肺炎克雷伯菌0.008，克隆氏菌0.5，伤寒沙门氏菌0.25，以及摩根氏菌0.25。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1052
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (7S,6R)-7-(phenoxyacetamido)-3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 水 、 溴 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 allyl 7β-t-butoxycarbonylamino-1-carba(1-dethia)-3-<2-(p-nitrophenyl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-thiazol 4 yl-carba-l-dethiacephalosporins.

  摘要：

  描述了一系列新的3-噻唑-4-基-卡巴-1-去硫头孢菌素的合成和微生物学评估。通过改变噻唑部分的2位取代来实现结构-活性关系。结果表明，C7侧链衍生物在微生物活性上存在明显差异。ATMO衍生物对革兰阳性和革兰阴性细菌均具有强效活性。例如，LY215226对典型微生物的最低抑菌浓度（MIC，μg/ml）如下：金黄色葡萄球菌0.25，肺炎链球菌0.008，流感嗜血杆菌0.008，大肠杆菌0.25，肺炎克雷伯菌0.008，克隆氏菌0.5，伤寒沙门氏菌0.25，以及摩根氏菌0.25。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1052