methyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate | 869212-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate
• 英文别名: methyl (3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 869212-63-5
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₅Si
• 分子量: 471.669
• InChiKey: AAIOSPAVZJAYQD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 碘 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (2S,6S,8S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxymethyl-1-oxa-7-aza-spiro[5.5]undecane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Access to the Spiroaminoketal Framework

  摘要：

  报道了一种1-氧-7-氮螺[5.5]十一烷的收敛且立体选择性的合成方法。这种功能性新型螺杂环化合物可通过丙酮N,N-二甲基脲的双烷基化及其随后的螺环化过程方便地制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872665
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 methyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Access to the Spiroaminoketal Framework

  摘要：

  报道了一种1-氧-7-氮螺[5.5]十一烷的收敛且立体选择性的合成方法。这种功能性新型螺杂环化合物可通过丙酮N,N-二甲基脲的双烷基化及其随后的螺环化过程方便地制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872665

文献信息

• Orthogonally protected glycerols and 2-aminodiols, useful building blocks in heterocyclic chemistry
  作者：Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi、Anthony Ollivier、Marlène Goubert、Ahmatjan Tursun

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.910

  日期：——

  The efficient synthesis of orthogonally protected glycerols, 2-aminopropane-1,3-diols and 2aminobutane-1,4-diols that can constitute useful tools in heterocyclic chemistry, is reported. These interesting tri-functionalized small synthons were easily prepared from serine or aspartic acid. In addition, these substrates can be readily transformed into their iodide derivatives in very good yields.

  报告了正交保护的甘油、2-氨基丙烷-1,3-二醇和 2-氨基丁烷-1,4-二醇的有效合成，它们可以构成杂环化学中的有用工具。这些有趣的三功能化小合成子很容易从丝氨酸或天冬氨酸制备。此外，这些底物可以很容易地以非常好的产率转化为它们的碘化物衍生物。
• A Rapid Access to the Spiroaminoketal Framework
  作者：Marie-Eve Sinibaldi、Isabelle Canet、Ahmatjan Tursun、Bettina Aboab、Anne-Sophie Martin

  DOI：10.1055/s-2005-872665

  日期：——

  A convergent and stereoselective synthesis of 1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecane is described. This functional new spiroheterocycle is readily available from acetone N,N-dimethylhydrazone via a double alkylation and subsequent spiroannulation process.

  报道了一种1-氧-7-氮螺[5.5]十一烷的收敛且立体选择性的合成方法。这种功能性新型螺杂环化合物可通过丙酮N,N-二甲基脲的双烷基化及其随后的螺环化过程方便地制备。