1H-吲哚-2-羧酸,4-甲基-,甲基酯 | 136831-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2-羧酸,4-甲基-,甲基酯
• 中文别名: 4-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methylindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 136831-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD04966966
• 分子量: 189.214
• InChiKey: JQTOCKRAYJKZOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸,4-甲基-,甲基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-bromomethyl-1-tert-butoxycarbonylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  诺西庚肽和糖硫己糖的2,3,4-三取代吲哚片段的合成。

  摘要：

  从4-甲基吲哚-2-羧酸甲酯11本身，分两步制备或从3-氨基-4开始，描述了到硫肽抗生素诺西肽的被保护的4-羟基甲基-3-甲基吲哚-2-羧酸酯片段17的两种途径。 -氯苯甲酸26.第一条途径可适合于合成相关抗生素糖硫己酸-α的片段，即3,4-双（羟甲基）吲哚-2-羧酸，其中两个羟甲基的区别在于吲哚。 19或内酯20。

  DOI：

  10.1039/b312964k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基甲苯 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 44.0h， 生成 1H-吲哚-2-羧酸,4-甲基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  诺西庚肽和糖硫己糖的2,3,4-三取代吲哚片段的合成。

  摘要：

  从4-甲基吲哚-2-羧酸甲酯11本身，分两步制备或从3-氨基-4开始，描述了到硫肽抗生素诺西肽的被保护的4-羟基甲基-3-甲基吲哚-2-羧酸酯片段17的两种途径。 -氯苯甲酸26.第一条途径可适合于合成相关抗生素糖硫己酸-α的片段，即3,4-双（羟甲基）吲哚-2-羧酸，其中两个羟甲基的区别在于吲哚。 19或内酯20。

  DOI：

  10.1039/b312964k

文献信息

• A Bu ₄ N[Fe(CO) ₃ (NO)]‐Catalyzed Hemetsberger–Knittel Indole Synthesis
  作者：Aslihan Baykal、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201901864

  日期：2020.3.8

  The anionic Fe complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] catalyzes the denitrogenative C(sp3)–H amination of a variety of aryl vinyl azides to the corresponding indoles in good to excellent yields.

  阴离子Fe络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]催化多种芳基乙烯基叠氮化物对相应的吲哚进行脱氮C（sp 3）-H胺化反应，收率很好。
• Regioselective and Versatile Synthesis of Indoles via Intramolecular Friedel-Crafts Heteroannulation of Enaminones
  作者：Joaquín Tamariz、María del Carmen Cruz、Fabiola Jiménez、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-2006-933135

  日期：——

  A new approach is described for the synthesis of substi- tuted indoles 5, through an intramolecular and regioselective Friedel-Crafts cyclization of enaminones 6a-h catalyzed by Lewis acids. Compounds 6 were prepared from the 2-anilinocarbonyl compounds 7, by treatment with DMFDMA under thermal or mi- crowave (MW) irradiation conditions. An alternative and shorter one-pot two-step synthesis of indoles

  描述了一种合成取代的吲哚 5 的新方法，通过路易斯酸催化的烯胺酮 6a-h 的分子内和区域选择性 Friedel-Crafts 环化。通过在热或微波 (MW) 辐射条件下用 DMFDMA 处理，由 2-苯胺基羰基化合物 7 制备化合物 6。从化合物 7 开始并通过 MW 辐射促进了吲哚 5 的替代和较短的一锅两步合成，包括难以捉摸的 2-乙酰吲哚 5i-m。
• Anti-aids piperazines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05489593A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) ##STR1## which are useful in treating individuals infected with the HIV virus. The invention includes certain previously generically disclosed anti-AIDS piperazinyl compounds (V) and a method of treating HIV infected individuals with the indoles of formula (V) and the anti-AIDS amines (X).

  本发明包括二芳基取代的杂环化合物（III）##STR1##，其可用于治疗感染HIV病毒的个体。本发明还包括某些先前一般性披露的抗艾滋病哌嗪基化合物（V）以及一种使用吲哚类化合物（V）和抗艾滋病胺类（X）治疗HIV感染个体的方法。
• Probing the Subpockets of Factor Xa Reveals Two Binding Modes for Inhibitors Based on a 2-Carboxyindole Scaffold:  A Study Combining Structure-Activity Relationship and X-ray Crystallography
  作者：Marc Nazaré、David W. Will、Hans Matter、Herman Schreuder、Kurt Ritter、Matthias Urmann、Melanie Essrich、Armin Bauer、Michael Wagner、Jörg Czech、Martin Lorenz、Volker Laux、Volkmar Wehner

  DOI：10.1021/jm0490540

  日期：2005.7.1

  remarkably potent factor Xa inhibitor displaying a K(i) value of 0.07 nM. X-ray crystallography of inhibitors bound to factor Xa revealed substituent-dependent switching of the inhibitor binding mode and provided a rationale for the SAR obtained. These results underscore the key role played by the P1 ligand not only in determining the binding affinity of the inhibitor by direct interaction but also in

  描述了一系列结合了中性P1配体的高效能2-羧基吲哚基因子Xa抑制剂之间的结构活性关系，尤其着重于解决因子Xa酶亚口袋的结构要求。通过系统地取代2-羧基吲哚支架与优先的P1和P4取代基来探索与亚口袋的相互作用。在吲哚核上结合最有利的取代基导致发现显示K（i）值为0.07 nM的非常有效的Xa抑制剂。与因子Xa结合的抑制剂的X射线晶体学分析揭示了抑制剂结合模式的取代基依赖性转换，并为获得的SAR提供了理论依据。
• Synthesis of chromeno[3,4-b]indoles as Lamellarin D analogues : A novel DYRK1A inhibitor class
  作者：Cleopatra Neagoie、Emeline Vedrenne、Frédéric Buron、Jean-Yves Mérour、Sorin Rosca、Stéphane Bourg、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Brigitte Baldeyrou、Amelie Lansiaux、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.040

  日期：2012.3

  developed as Lamellarin isosters. Synthesis was achieved from indoles after a four-step pathway sequence involving C-3 iodination, a Suzuki cross-coupling reaction, and a one pot deprotection/lactonisation step. Twenty final compounds were tested in order to determine their activity against topoisomerase I and kinases, the two major biological activities of Lamellarins. One newly synthesized derivative exhibited

  开发了取代的chromeno [3,4- b ]吲哚文库作为lamellarin等位基因。在涉及C的四步路径序列之后，由吲哚完成合成-3碘化，Suzuki交叉偶联反应和一锅脱保护/内酯化步骤。测试了二十种最终化合物以确定它们对拓扑异构酶I和激酶（Lamellarins的两种主要生物学活性）的活性。一种新合成的衍生物显示出强大的拓扑异构酶活性，可与参比化合物（例如喜树碱和lamellarin）相比，但激酶抑制作用较弱。其他两种先导化合物被鉴定为新的纳摩尔DYRK1A抑制剂，其他几种药物影响亚微摩尔范围内的激酶。这些结果将使我们能够使用chromeno [3,4- b ]吲哚作为药效团来开发有效治疗涉及DYRK1A的神经系统或肿瘤性疾病的方法。