1-methoxy-4-(4-p-tolylbut-3-yn-2-yl)benzene | 1417574-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-4-(4-p-tolylbut-3-yn-2-yl)benzene
• CAS: 1417574-49-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: UUKDZSQPZBNRJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-methoxy-4-(4-p-tolylbut-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镧催化炔丙底物与格氏试剂的立体定向交叉偶联

  摘要：

  过渡金属催化的炔丙基亲电子试剂和格氏试剂的交叉偶联提供了高度官能化的产物，是极其有用的合成中间体。然而，由于具有挑战性的区域选择性，将炔丙基衍生物转化为炔丙基化合物的例子仍然有限。我们使用LaCl 3 ·2LiCl在没有配体的情况下催化格氏试剂的炔丙基化，具有高区域选择性和立体特异性。该方法显示了使用烷基或（杂）芳基格氏试剂和具有不同离去基团的炔基亲电子试剂的广泛底物范围。我们的方案进一步应用于叶毛多辛 B 的正式合成。利用天然丰富且相对无毒的镧催化剂的方法值得探索。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02600

文献信息

• Multimetallic Ir–Sn3-catalyzed substitution reaction of π-activated alcohols with carbon and heteroatom nucleophiles
  作者：Arnab Kumar Maity、Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.086

  日期：2013.1

  An atom economic and catalytic substitution reaction of π-activated alcohols by a multimetallic Ir–Sn3 complex has been demonstrated. The multimetallic Ir–Sn3 complex can be easily synthesized from the reaction between [Cp∗IrCl2]2 and SnCl2. In presence of as little as 1 mol % of the catalyst three different types of π-activated alcohols, namely benzyl, allyl, and propargyl alcohols, have been successfully

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。