2-苯基吡唑并[5,1-a]异喹啉 | 61001-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基吡唑并[5,1-a]异喹啉
• 英文名称: 2-phenylpyrazolo[5,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-Phenylpyrazolo<5,1-a>isochinolin；Pyrazolo(5,1-a)isoquinoline, 2-phenyl-
• CAS: 61001-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: ZGTIYSNDWYHWOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1477 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-p-Toluenesulfonyliminoisoquinolinium Ylide 在 氢碘酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-苯基吡唑并[5,1-a]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Sundberg, Richard J.; Ellis, James E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 573 - 576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From N-benzoylpyridinium imides to pyrazolo[1,5-a]pyridines: a mechanistic discussion on a stoichiometric Cu protocol
  作者：Lin Ling、Jingqing Chen、Jiahui Song、Yuhai Zhang、Xinqian Li、Lijuan Song、Feng Shi、Yuxue Li、Chunrui Wu

  DOI：10.1039/c3ob40448j

  日期：——

  A Cu-mediated preparation of 2-substitiuted pyrazolo[1,5-a]pyridines from N-benzoylpyridinium imides and terminal alkynes is described using stoichiometric Cu(OAc)2 as both the mediator and the oxidant. Extensive DFT calculations suggest a Cu(III) intermediate via disproportionation of Cu(II).

  描述了使用化学计量的Cu（OAc）2作为介体和氧化剂，由N-苯甲酰基吡啶鎓酰亚胺和末端炔烃组成的Cu介导的2取代吡唑并[1,5- a ]吡啶的制备方法。广泛的DFT计算表明，通过Cu（II）歧化可以生成Cu（III）中间体。
• [Cu( malo NHC)]-catalyzed synthesis of 2-aryl pyrazolo[5,1- a ]isoquinolines by annulation of N ′-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzylidene)hydrazides with terminal aromatic alkynes
  作者：Huixin Liu、Le Lu、Ruimao Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.037

  日期：2017.11

  A [Cu(maloNHC)]-catalyzed synthesis of 2-aryl pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via annulation of N′-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzylidene)hydrazides with terminal aromatic alkynes was developed.

  A [的Cu（马洛NHC）] -催化的合成2-芳基吡唑并[5,1-一个]异喹啉通过的环ñ ' - （2 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）亚苄基）酰肼与终端芳香炔被开发。
• 制备吡唑并[5,1-α]异喹啉衍生物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN106749239B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明公开了一种制备吡唑并[5,1‑α]异喹啉衍生物的方法。该方法包括如下步骤：将式II所示化合物、式III所示化合物、式IV所示对甲苯磺酰肼、催化剂和添加剂混匀于溶剂中进行串联环化反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。该方法、便捷、经济、应用前景广。
• Chemoselective synthesis of substituted pyrazoles through AgOTf-catalyzed cascade propargylic substitution–cyclization–aromatization
  作者：Su-Xia Xu、Lu Hao、Tao Wang、Zong-Cang Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1039/c2ob27016a

  日期：——

  A cascade AgOTf-catalyzed chemoselective approach to 3,5/1,3-disubstitued pyrazoles from propargylic alcohols and para-tolylsulfonohydrazide has been developed. Good chemoselectivity is observed depending on the different substituents in the alkyne moiety of the propargylic alcohols, generating two different kinds of products through different aromatization mechanisms. The pyrazolo[5,1-a]isoquinoline skeleton can also be effectively constructed by this method through a cascade bicyclization process.

  开发了一种瀑布式AgOTf催化的化学选择性方法，能够从丙炔醇和对甲苯磺酰肼得到3,5/1,3二取代的吡唑。根据丙炔醇中炔烃部分的不同取代基，观察到良好的化学选择性，通过不同的芳构化机制生成两种不同类型的产物。该方法还可以通过级联双环化过程有效构建吡唑[5,1-a]异喹啉骨架。
• Rearrangement of 2-ethynylpyridinium N-imides to pyrazolo[2,3-a]pyridines
  作者：Takashi Tsuchiya、Haruki Sashida

  DOI：10.1039/c39800001109

  日期：——

  Pyrazolo[2,3-a]pyridines (6) are obtained from the N-amino-2-ethynylpyridinium salts (5) on treatment with base.

  由N-氨基-2-乙炔基吡啶鎓盐（5）经碱处理获得吡唑并[2，3- a ]吡啶（6）。