1-benzyl-6-ethoxy-3-<6-(trimethylsilyl)-4-hexynyl>-2-piperidinone | 88996-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-ethoxy-3-<6-(trimethylsilyl)-4-hexynyl>-2-piperidinone
• 英文别名: 1-benzyl-6-ethoxy-3-(6-trimethylsilylhex-4-ynyl)piperidin-2-one
• CAS: 88996-09-2
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₂Si
• 分子量: 385.622
• InChiKey: SGBFMIYQNJLOJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-ethoxy-3-<6-(trimethylsilyl)-4-hexynyl>-2-piperidinone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 四氯化锡 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-Benzyl-5-vinyl-7-aza-bicyclo[4.2.2]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  硅辅助经由N-酰基酰亚胺中间体合成桥连氮杂双环系统

  摘要：

  分子内酸介导的2-丙炔基和烯丙基硅烷与五元和六元环状N-酰基亚胺离子前体的反应导致桥连的氮杂双环化合物（表I）。在大多数情况下，纯甲酸是首选的反应介质。环化反应以完全的区域选择性进行。2-丙烯基硅烷比烯丙基硅烷更具反应性。普通烯烃反应不良。环化产物可用于合成γ-和δ-氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90113-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-hexyn-6-ol 在 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1-benzyl-6-ethoxy-3-<6-(trimethylsilyl)-4-hexynyl>-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  2-丙炔基硅烷与n-酰基亚胺离子的分子内反应：烯丙酸产物的铜酸盐S n 2'反应，作为反式融合碳自行车的途径

  摘要：

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86638-2

文献信息

• .omega.-Alkoxy lactams as dipolar synthons. Silicon-assisted synthesis of azabicycles and a .gamma.-amino acid
  作者：Henk Hiemstra、Wim J. Klaver、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00180a046

  日期：1984.3
• HIEMSTRA, H.;KLAVER, W. J.;SPECKAMP, W. N., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1149-1151
  作者：HIEMSTRA, H.、KLAVER, W. J.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——
• KLAVER, WIM J.;MOOLENAAR, MARINUS J.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3805-3818
  作者：KLAVER, WIM J.、MOOLENAAR, MARINUS J.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——
• KLAVER, WIM J.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 21, C. 6729-6738
  作者：KLAVER, WIM J.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——