1-benzyl-6-ethoxy-2-piperidone | 88995-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-6-ethoxy-2-piperidone
• 英文别名: 1-Benzyl-6-ethoxypiperidin-2-one
• CAS: 88995-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: DZMMDSUGKMTYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-ethoxy-2-piperidone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-benzyl-4-endo-vinyl-6-azabicyclo<3.2.2>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  硅辅助经由N-酰基酰亚胺中间体合成桥连氮杂双环系统

  摘要：

  分子内酸介导的2-丙炔基和烯丙基硅烷与五元和六元环状N-酰基亚胺离子前体的反应导致桥连的氮杂双环化合物（表I）。在大多数情况下，纯甲酸是首选的反应介质。环化反应以完全的区域选择性进行。2-丙烯基硅烷比烯丙基硅烷更具反应性。普通烯烃反应不良。环化产物可用于合成γ-和δ-氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90113-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2,6-哌啶二酮 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium phosphate 、 新铜试剂 、 三乙基硼氢化锂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 1-benzyl-6-ethoxy-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Hydroamination and Hydroalkoxylation of Enelactams with Unactivated Amines and Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02341

文献信息

• Intramolecular reactions of 2-propynylsilanes with n-acyliminium ions
  作者：Wim J. Klaver、Marinus J. Moolenaar、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86638-2

  日期：1988.1

  precursors lead to bridged azabicyclic systems 34–45 (Table I), containing the uncommon α-allenic amide functionality. After introduction of a tert-butoxycarbonyl or a tosyl group onto the lactam nitrogen atom, these molecules react with cuprates in an SN2' fashion. The products 52–58 (Table II) are angularly functionalized trans-fused carbobicycles containing a 1,3-diene moiety.

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。
• Hiemstra, Henk; Klaver, Wim J.; Speckamp, W. Nico, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 299 - 306
  作者：Hiemstra, Henk、Klaver, Wim J.、Speckamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——
• .omega.-Alkoxy lactams as dipolar synthons. Silicon-assisted synthesis of azabicycles and a .gamma.-amino acid
  作者：Henk Hiemstra、Wim J. Klaver、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00180a046

  日期：1984.3
• HIEMSTRA, H.;KLAVER, W. J.;SPECKAMP, W. N., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1149-1151
  作者：HIEMSTRA, H.、KLAVER, W. J.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——
• KLAVER, WIM J.;MOOLENAAR, MARINUS J.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3805-3818
  作者：KLAVER, WIM J.、MOOLENAAR, MARINUS J.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——