3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-amine hydrochloride | 109366-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 3-(2-methyl-indol-3-yl)-propylamine; hydrochloride；3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 109366-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 224.733
• InChiKey: ZSUJKQSZPYFNLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-amine hydrochloride 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-methyl-1'-(phenylsulfonyl)spiro[indole-3,2'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-mediated dearomative C–N coupling: facile construction of the spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] skeleton

  摘要：

  通过双乙酰氧基碘苯（PIDA）介导的C-N键形成去芳构化，一种简便的构建螺环[吲哚-3,2'-吡咯烷]骨架的方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c8ob00343b
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-己酮 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-mediated dearomative C–N coupling: facile construction of the spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] skeleton

  摘要：

  通过双乙酰氧基碘苯（PIDA）介导的C-N键形成去芳构化，一种简便的构建螺环[吲哚-3,2'-吡咯烷]骨架的方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c8ob00343b

文献信息

• Rapid Access to Spirocyclized Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Tryptamine Derivatives and Propargyl Carbonate
  作者：Thomas D. Montgomery、Antoinette E. Nibbs、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol501409a

  日期：2014.7.3

  We report the intermolecular palladium-catalyzed reaction of tert-butyl propargyl carbonate with tryptamine derivatives or other indole-containing bis-nucleophiles. The reaction proceeds under mild conditions and with low catalyst loadings to afford novel spiroindolenine products in good to high yields.

  我们报告了叔丁基炔丙基碳酸酯与色胺衍生物或其他含吲哚的双亲核试剂的分子间钯催化反应。该反应在温和条件下和低催化剂负载下进行，以良好至高产率提供新型螺吲哚产品。
• PhI(OAc)₂-mediated dearomative C–N coupling: facile construction of the spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine] skeleton
  作者：Yali Zhou、Dengke Li、Shi Tang、Hongwei Sun、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c8ob00343b

  日期：——

  A facile construction of the spiro[indole-3,2′-pyrrolidine] skeleton, through diacetoxyiodobenzene (PIDA) mediated C–N bond-forming dearomatization of C3 sulfonamide linked indole derivatives, has been developed.

  通过双乙酰氧基碘苯（PIDA）介导的C-N键形成去芳构化，一种简便的构建螺环[吲哚-3,2'-吡咯烷]骨架的方法已经开发出来。