(S)-11-methyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 1316273-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-11-methyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: (6S)-6-methyl-5,6-dihydrobenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 1316273-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: GNGUUFMBADHTFF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-methyldibenzo[b,f][1,4]oxazepin-10-ium chloride 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 zhaophos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-11-methyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢反应获得手性七元环胺

  摘要：

  使用Rh /双膦-硫脲配体ZhaoPhos成功开发了高效的不对称氮杂/奥氮平型七元环亚胺盐酸盐加氢剂，可提供具有完全转化率，高收率和出色的对映选择性的多种手性七元环胺。 96％的收率，> 99％ee）。另外，这种不对称氢化可以以良好的ee值在克规模上进行得很好。而且，对照实验结果表明，底物的氯离子与ZhaoPhos的硫脲基序之间的阴离子键合相互作用对获得优异的对映选择性起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01726

文献信息

• Synthesis and enantioselective hydrogenation of seven-membered cyclic imines: substituted dibenzo[b,f][1,4]oxazepines
  作者：Kai Gao、Chang-Bin Yu、Wei Li、Yong-Gui Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12263k

  日期：——

  Highly enantioselective hydrogenation of seven-membered cyclic imines, substituted dibenzo[b,f][1,4]oxazepines, was achieved, with up to 94% ee, by using the [Ir(COD)Cl](2)/(S)-Xyl-C(3)*-TunePhos complex as the catalyst in the presence of morpholine-HCl.

  通过使用[Ir（COD）Cl]（2）/（S ）-Xyl-C（3）*-TunePhos配合物在吗啉-HCl的存在下作为催化剂。
• Asymmetric Hydrogenation of Seven-Membered C=N-containing Heterocycles and Rationalization of the Enantioselectivity
  作者：Bugga Balakrishna、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/chem.201601464

  日期：2016.7.18

  catalyze the enantioselective hydrogenation of diverse seven‐membered C=N‐containing heterocyclic compounds (eleven examples; up to 97 % ee). The P‐OP ligand L3, which incorporates an ortho‐diphenyl substituted octahydrobinol phosphite fragment, provided the highest enantioselectivities in the hydrogenation of most of the heterocyclic compounds studied. The observed stereoselection was rationalized by means

  具有膦-亚磷酸酯配体的铱（I）络合物可有效催化多种七元含C = N杂环化合物的对映选择性氢化（11个例子；ee高达97％）。P-OP配体L3结合有邻-二苯基取代的八氢联苯酚亚磷酸酯片段，在大多数所研究的杂环化合物的氢化过程中提供了最高的对映选择性。观察到的立体选择通过DFT计算得以合理化。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dibenzo[b,f][1,4]thiazepines activated by Brønsted acid
  作者：Jinzhu Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.068

  日期：2013.11

  An efficient and facile route to chiral dihydrodibenzothiazepines has been successfully developed via palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of the dibenzothiazepines with Brønsted acid as activator with up to 94% ee.

  通过钯催化布朗斯台德酸作为活化剂，对苯并二氮杂pine庚因进行钯催化的不对称氢化，成功开发了一种高效且简便的手性二氢二苯并二氮杂ze庚因的方法，ee含量高达94％。