tert-butyl (2R,4aS,8aR)-2-(5-hydroxypentyl)hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-8(8aH)-carboxylate | 1416815-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,4aS,8aR)-2-(5-hydroxypentyl)hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-8(8aH)-carboxylate
• CAS: 1416815-21-8
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: YWHCVGSJVBDZKV-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4aS,8aR)-2-(5-hydroxypentyl)hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-8(8aH)-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1-丙基磷酸酐 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 tert-butyl (2R,4aS,8aR)-2-(4-((1S,2R,2'R,6R,9a'R)-6-((E)-2-iodovinyl)-4'-oxo-2-(triisopropylsilyloxy)-3',4',6',7',8',9a'-hexahydro-2'H-spiro[cyclohex[3]ene-1,9'-pyrido[2,1-b][1,3]oxazine]-2'-yl)butyl)hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-8(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接亚胺酰化：'Upenamide提议的结构的合成

  摘要：

  报道了两种提议的大环海洋天然产物'upenamide结构的合成。关键步骤是利用受保护的β-羟基酸直接亚胺酰化（DIA）来构建关键的三环ABC环系统。在最后一步使用Stille交叉偶联反应完成了大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol3030764
• 作为产物：
  描述：

  8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-yn-3-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium on carbon 、 (R)-Alpine-Borane 、 氢气 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 tert-butyl (2R,4aS,8aR)-2-(5-hydroxypentyl)hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-8(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接亚胺酰化：'Upenamide提议的结构的合成

  摘要：

  报道了两种提议的大环海洋天然产物'upenamide结构的合成。关键步骤是利用受保护的β-羟基酸直接亚胺酰化（DIA）来构建关键的三环ABC环系统。在最后一步使用Stille交叉偶联反应完成了大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol3030764