(2S,3R,4aS,7aR,8aS,12aR,13aR,14aR)-2-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)hexahydropyrano[3,2-b]pyrano-[2',3':5,6]pyrano[2,3-g]oxocine | 1415891-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4aS,7aR,8aS,12aR,13aR,14aR)-2-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)hexahydropyrano[3,2-b]pyrano-[2',3':5,6]pyrano[2,3-g]oxocine
• 英文别名: (1R,3R,5S,6R,8S,12R,14S,19R)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2,7,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,8.014,19]icosane
• CAS: 1415891-60-9
• 化学式: C₃₁H₄₀O₆
• 分子量: 508.655
• InChiKey: HOTSSGDDMJAFEM-KVYBUKBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,6R,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3(2H)-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R,4aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR)-2-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)hexahydropyrano[3,2-b]pyrano-[2',3':5,6]pyrano[2,3-g]oxocine 、 (2S,3R,4aS,7aR,8aS,12aR,13aR,14aR)-2-(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)hexahydropyrano[3,2-b]pyrano-[2',3':5,6]pyrano[2,3-g]oxocine
  参考文献：
  名称：

  收敛性环氧乙烷基阴离子策略的发散合成反式多环醚

  摘要：

  对应于耶司毒素CDEFGHIJ环系统的八环聚醚以及G和/或I环修饰的类似物，是使用[X + 2 + Y]型从一种常见的中间体开始，以发散的方式合成的收敛方法。三氟甲磺酸酯与环氧砜产生的环氧乙烷基阴离子反应，然后进行环扩环，从而允许将中等大小的环醚掺入关键中间体中。随后的乙缩醛形成和还原性醚化反应得到了各种八环，其中包含七元和八元醚环。

  DOI：

  10.1021/jo302267f

文献信息

• Divergent Synthesis of Trans-Fused Polycyclic Ethers by a Convergent Oxiranyl Anion Strategy
  作者：Takeo Sakai、Ai Sugimoto、Hiroki Tatematsu、Yuji Mori

  DOI：10.1021/jo302267f

  日期：2012.12.21

  oxiranyl anion generated from an epoxy sulfone, followed by ring expansion, allowed for the incorporation of medium-sized ring ethers into the key intermediate. Subsequent acetal formation and reductive etherification afforded various octacycles containing seven- and eight-membered ether rings.

  对应于耶司毒素CDEFGHIJ环系统的八环聚醚以及G和/或I环修饰的类似物，是使用[X + 2 + Y]型从一种常见的中间体开始，以发散的方式合成的收敛方法。三氟甲磺酸酯与环氧砜产生的环氧乙烷基阴离子反应，然后进行环扩环，从而允许将中等大小的环醚掺入关键中间体中。随后的乙缩醛形成和还原性醚化反应得到了各种八环，其中包含七元和八元醚环。