(S)-3-(4-but-3-enyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester | 1020257-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-but-3-enyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-but-3-enoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1020257-33-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: RZWJWXGUUGFUBK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-but-3-enyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[(S)-3-(4-but-3-enyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic cysteine protease inhibitors and compositions thereof

  摘要：

  本发明提供了一类新型的大环化合物，这些化合物可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新颖的中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性相关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性相关的疾病。

  公开号：

  US09434762B2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 (S)-3-(4-but-3-enyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Rationally Designed Pyrrolysyl-tRNA Synthetase Mutant with a Broad Substrate Spectrum

  摘要：

  Together with tRNA(CUA)(Pyl), a rationally designed pyrrolysyl-tRNA synthetase mutant N346A/C348A has been successfully used for the genetic incorporation of a variety of phenylalanine derivatives with large para substituents into superfolder green fluorescent protein at an amber mutation site in Escherichia coli. This discovery greatly expands the genetically encoded noncanonical amino acid inventory and opens the gate for the genetic incorporation of other phenylalanine derivatives using engineered pyrrolysyl-tRNA synthetase-tRNA(CUA)(Pyl) pairs.

  DOI：

  10.1021/ja211972x

文献信息

• Molecular Modeling, Synthesis, and Biological Evaluation of Macrocyclic Calpain Inhibitors
  作者：Andrew D. Abell、Matthew A. Jones、James M. Coxon、James D. Morton、Steven G. Aitken、Stephen B. McNabb、Hannah Y.‐Y. Lee、Janna M. Mehrtens、Nathan A. Alexander、Blair G. Stuart、Axel T. Neffe、Roy Bickerstaffe

  DOI：10.1002/anie.200805014

  日期：2009.2.9

  The design and elaboration of a series of macrocyclic templates that exhibit a propensity to adopt a β‐strand‐like peptide‐backbone conformation led to potent and selective inhibitors of calpain 2. Macrocycle 1 retarded calcium‐induced opacification in an ovine‐lens culture assay and is a lead compound for the development of a drug for cataract treatment. Cbz=carbobenzyloxy.

  一系列倾向于采用β-链状肽-骨架构象的大环模板的设计和制造导致了钙蛋白酶2的有效和选择性抑制剂。大环周期1在绵羊-眼镜培养试验中延迟了钙诱导的乳化作用。并且是开发用于白内障治疗药物的先导化合物。Cbz ＝羰基苄氧基。
• Macrocyclic Cysteine Protease Inhibitors and Compositions Thereof
  申请人：Abell Andrew David

  公开号：US20110021434A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides a novel class of macrocyclic compounds, which are useful as cysteine protease inhibitors. Also provided are novel intermediates and methods of preparing the compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds and compositions are useful in methods of treating or preventing one or more diseases associated with cysteine protease activity, particularly those associated with calpain activity.

  本发明提供了一类新型的大环化合物，可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新型中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性有关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性有关的疾病。
• Precursor-Directed Diversification of Cyclic Tetrapeptidic Pseudoxylallemycins
  作者：Huijuan Guo、Alexander Schmidt、Philipp Stephan、Luka Raguž、Daniel Braga、Marcel Kaiser、Hans-Martin Dahse、Christiane Weigel、Gerald Lackner、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1002/cbic.201800503

  日期：2018.11.2

  Pep talk: Cyclic peptides containing non‐proteinogenic amino acids often exhibit a broad bioactivity spectrum and many have entered clinical trials with good prospects for drug development. Herein, 21 new cyclic pseudoxylallemycin tetrapeptides are identified; their antimicrobial activities are assessed, and first studies towards their chemical derivatization are performed.

  有趣的话题：含有非蛋白质氨基酸的环肽通常具有广泛的生物活性谱，许多已进入临床试验并具有良好的药物开发前景。在此，鉴定了21个新的环状假木糖醛霉素四肽。对它们的抗菌活性进行了评估，并对它们的化学衍生化进行了首次研究。
• US8710178B2
  申请人：——

  公开号：US8710178B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• US9434762B2
  申请人：——

  公开号：US9434762B2

  公开（公告）日：2016-09-06