4-hydroxy-3-isopropoxy-2-(2-methylpropenyl)-2-cyclobuten-1-one | 190201-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-isopropoxy-2-(2-methylpropenyl)-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-(2-methylprop-1-enyl)-3-propan-2-yloxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 190201-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: JRHRDTBRHQBVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-isopropoxy-2-(2-methylpropenyl)-2-cyclobuten-1-one 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(3-butenyl)-4-methoxy-2-(2-methyl-1-propenyl)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0]庚烯的氧应付重排。双环[4.2.1] non-1（4）-en-6-ones和双环[5.2。]的合成。1] dec-1（10）-en-5-ones。

  摘要：

  6-异-甲基双环[3.2.0]庚-7-酮及其2-亚烷基类似物可容易地由二烷基二烷基酯制备。这些化合物在用乙烯基锂处理后会发生面部氧-Cope环膨胀；前者导致双环[4.2。1] non-1（4）-en-6-ones和后者为双环[5.2.1] dec-1（10）-en-5-ones的第一个实例，这些化合物具有异常应变的桥头双键。转化受起始材料中的6-外甲基以及位置1（桥头）上的取代基控制，该取代基迫使锂试剂从起始材料的凹面进攻，从而形成环戊烯基或亚烷基参加大型活动。

  DOI：

  10.1021/jo991765w
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methylprop-1-enyl)-4-propan-2-yloxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到4-hydroxy-3-isopropoxy-2-(2-methylpropenyl)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子氧应付反应基于环丁烯酮的聚喹啉和双环[6.3.0]十一烷的合成。（+/-）-前癸二烯的全合成。

  摘要：

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。

  DOI：

  10.1021/jo980712w

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Bicyclo[3.2.0]heptanones from 3-Homoallylcyclobutenones. A Total Synthesis of (±)-Precapnelladiene
  作者：James M. MacDougall、Philip Turnbull、Sharad K. Verma、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo970644y

  日期：1997.6.13
• Oxy-Cope Rearrangements of Bicyclo[3.2.0]heptenones. Synthesis of Bicyclo[4.2.1]non-1(4)-en-6-ones and Bicyclo[5.2.1]dec-1(10)-en-5-ones
  作者：Sharad K. Verma、Que H. Nguyen、James M. MacDougall、Everly B. Fleischer、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo991765w

  日期：2000.6.1

  1]non-1(4)-en-6-ones and the latter to the first examples of bicyclo[5.2.1]dec-1(10)-en-5-ones, compounds having exceptionally strained bridgehead double bonds. The transformations are controlled by the 6-exo-methyl group in the starting material along with the substituent at position-1 (bridgehead) which force attack of the lithium reagent from the concave face of the starting material, thus allowing the cyclopentenyl

  6-异-甲基双环[3.2.0]庚-7-酮及其2-亚烷基类似物可容易地由二烷基二烷基酯制备。这些化合物在用乙烯基锂处理后会发生面部氧-Cope环膨胀；前者导致双环[4.2。1] non-1（4）-en-6-ones和后者为双环[5.2.1] dec-1（10）-en-5-ones的第一个实例，这些化合物具有异常应变的桥头双键。转化受起始材料中的6-外甲基以及位置1（桥头）上的取代基控制，该取代基迫使锂试剂从起始材料的凹面进攻，从而形成环戊烯基或亚烷基参加大型活动。
• Cyclobutenone-Based Syntheses of Polyquinanes and Bicyclo[6.3.0]undecanes by Tandem Anionic Oxy-Cope Reactions. Total Synthesis of (±)-Precapnelladiene
  作者：James M. MacDougall、Vincent J. Santora、Sharad K. Verma、Philip Turnbull、Cameron R. Hernandez、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo980712w

  日期：1998.10.1

  by a transannular aldol reaction of the intermediate bicyclo[6.3.0]undecadienone 4. Additional functionality is introduced by alkylation of the enolate 3 resulting from the oxy-Cope rearrangement. Phosphorylation or triflation of enolate 3 provides an entry into the bicyclo[6.3.0]undecane ring system. An application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of the sesquiterpene natural

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。