(3R,4R)-6-Benzyloxy-4-methylhexane-1,3-diol | 182949-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-6-Benzyloxy-4-methylhexane-1,3-diol
• 英文别名: (3R,4R)-4-methyl-6-phenylmethoxyhexane-1,3-diol
• CAS: 182949-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: HQAAJJFZOWJAPD-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-6-Benzyloxy-4-methylhexane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (2S,5R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols

  摘要：

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。

  DOI：

  10.1039/p19960002291
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-6-phenylmethoxyhexanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(3R,4R)-6-Benzyloxy-4-methylhexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols

  摘要：

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。

  DOI：

  10.1039/p19960002291

文献信息

• Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh、Shin-ichi Yamane

  DOI：10.1039/p19960002291

  日期：——

  Stereoselective construction of a steroidal side chain containing a 26–27 cyclopropane ring, compound 22, has been achieved by an intramolecular cyclisation of the corresponding β-methylsulfonyloxy cyanide 16, derived from a chiral cyclopentane derivative. Compound 22 has been further utilised in the synthesis of the naturally occurring steroid petrosterol 3.

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。