N-crotyl-8-aminomenthol | 235093-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-crotyl-8-aminomenthol
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-[2-[[(E)-but-2-enyl]amino]propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 235093-77-3
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: JRDPCKLSCVOKRX-ZAGQHCIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-crotyl-8-aminomenthol 以 甲苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 (1R,2S,4R,6R,9S,13R,14S,15S)-6,10,10,14-tetramethyl-3,18-dioxa-11-azapentacyclo[13.2.1.01,13.02,11.04,9]octadec-16-ene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯高取代四氢环氧异二氢吲哚的短非对映选择性合成

  摘要：

  描述了衍生自 (-)-氨基薄荷醇的 3-烯丙基-2-呋喃基-或 3-糠基-2-乙烯基取代的手性全氢-1,3-苯并恶嗪的非对映选择性分子内 Diels-Alder 反应。[4 + 2]...

  DOI：

  10.1021/jo991544q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N-crotyl-8-aminomenthol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective 5-exo Radical Cyclizations on a Chiral Perhydro-1,3-benzoxazine Moiety. An Access to Enantiopure 3-Alkylpyrrolidines

  摘要：

  Both enantiomers of chiral, nonracemic S-alkyl-substituted pyrolidines are prepared by diastereoselective 5-exo-trig cyclization on (-)-8-aminomenthol-derived perhydro-1,3-benzoxazines used as chiral auxiliaries, followed by elimination of the menthol appendage. The diastereoselective radical cyclization is promoted by tributyltin hydride and occurs on a 3-aza-5-hexenyl-type radical, leading to five-membered rings in high yield. The stereocontrol of the cyclization is strongly influenced by 1,3-allylic strain so that an appropriate substitution pattern on the olefin-acceptor and the presence of a vicinal stereocenter are crucial for achieving good diastereoselectivity. The enantiopure pyrrolidines are obtained in three steps with concomitant recovering of the starting (+)-pulegone auxiliary.

  DOI：

  10.1021/jo9816921