2,3-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo<2,3-d>pyridazin-4(5H)-one | 132665-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo<2,3-d>pyridazin-4(5H)-one
• 英文别名: 2,3-dichloro-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-4-one
• CAS: 132665-72-6
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂N₃O₅
• 分子量: 336.131
• InChiKey: VXGCHKZTGJKVIL-TZQXKBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo<2,3-d>pyridazin-4(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrrolo<2,3-d>pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并哒嗪核苷。某些1-β-D-呋喃呋喃糖基-1 H-吡咯并[2,3- d ]吡啶并-4（5 H）-ones的合成

  摘要：

  通过适当官能化的吡咯前体的单相钠盐糖基化反应制备吡咯并[2,3- d ]哒嗪-4（5 H）-ones的核苷。4,5-二氯-2-甲酰基-1 H-吡咯-3-羧酸乙酯的钠盐（4）或其偶氮二甲基衍生物7与1-溴-2,3,5-三-O的糖基化作用苯甲酰基d呋喃核糖在乙腈，得到相应的取代的吡咯核苷乙基4,5-二氯-2-甲酰基-1-（2,3,5-三- ø -苯甲酰-β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ - 3-羧酸吡咯酯（5）和4,5-二氯-2-苯基偶氮甲氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡咯-3-羧酸盐（8）。后者经肼处理后得到环状产物2,3-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1 H-吡咯并[2,3- d ]哒嗪-4（5 H）-一（6），产量高。催化脱卤6得到未取代的类似物1-β-D-呋喃核糖基1 H-吡咯并[2,3- d ]吡啶并-4（5 H）-one（9）。该报告代表了吡咯并哒嗪核苷合成的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270726
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl bromide 在 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3-dichloro-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo<2,3-d>pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并哒嗪核苷。某些1-β-D-呋喃呋喃糖基-1 H-吡咯并[2,3- d ]吡啶并-4（5 H）-ones的合成

  摘要：

  通过适当官能化的吡咯前体的单相钠盐糖基化反应制备吡咯并[2,3- d ]哒嗪-4（5 H）-ones的核苷。4,5-二氯-2-甲酰基-1 H-吡咯-3-羧酸乙酯的钠盐（4）或其偶氮二甲基衍生物7与1-溴-2,3,5-三-O的糖基化作用苯甲酰基d呋喃核糖在乙腈，得到相应的取代的吡咯核苷乙基4,5-二氯-2-甲酰基-1-（2,3,5-三- ø -苯甲酰-β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ - 3-羧酸吡咯酯（5）和4,5-二氯-2-苯基偶氮甲氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡咯-3-羧酸盐（8）。后者经肼处理后得到环状产物2,3-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1 H-吡咯并[2,3- d ]哒嗪-4（5 H）-一（6），产量高。催化脱卤6得到未取代的类似物1-β-D-呋喃核糖基1 H-吡咯并[2,3- d ]吡啶并-4（5 H）-one（9）。该报告代表了吡咯并哒嗪核苷合成的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270726

文献信息

• GIRGIS, NABIH S.;ROBINS, ROLAND K.;COTTAM, HOWARD B., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1989-1991
  作者：GIRGIS, NABIH S.、ROBINS, ROLAND K.、COTTAM, HOWARD B.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolopyridazine nucleosides. The synthesis of certain 1-β-D-ribofuranosyl-1<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyridazin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Nabih S. Girgis、Roland K. Robins、Howard B. Cottam

  DOI：10.1002/jhet.5570270726

  日期：1990.11

  analog 1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one (9), was obtained upon catalytic dehalogenation of 6. This report represents the first example of the synthesis of nucleosides of pyrrolopyridazines.

  通过适当官能化的吡咯前体的单相钠盐糖基化反应制备吡咯并[2,3- d ]哒嗪-4（5 H）-ones的核苷。4,5-二氯-2-甲酰基-1 H-吡咯-3-羧酸乙酯的钠盐（4）或其偶氮二甲基衍生物7与1-溴-2,3,5-三-O的糖基化作用苯甲酰基d呋喃核糖在乙腈，得到相应的取代的吡咯核苷乙基4,5-二氯-2-甲酰基-1-（2,3,5-三- ø -苯甲酰-β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ - 3-羧酸吡咯酯（5）和4,5-二氯-2-苯基偶氮甲氨基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-吡咯-3-羧酸盐（8）。后者经肼处理后得到环状产物2,3-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1 H-吡咯并[2,3- d ]哒嗪-4（5 H）-一（6），产量高。催化脱卤6得到未取代的类似物1-β-D-呋喃核糖基1 H-吡咯并[2,3- d ]吡啶并-4（5 H）-one（9）。该报告代表了吡咯并哒嗪核苷合成的第一个实例。