3-acetoxy-2-hydroxycetophenone | 144224-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetoxy-2-hydroxycetophenone
• 英文别名: Ethanone, 1-[3-(acetyloxy)-2-hydroxyphenyl]-；(3-acetyl-2-hydroxyphenyl) acetate
• CAS: 144224-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: MRSQWCMSKMAOCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-hydroxycetophenone 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 1-(3-hydroxy-2-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为抗精神病药物伊潘立酮关键起始原料的 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮（乙酰香草酮）及其异构体相关物质的简便合成、分离和表征

  摘要：

  在开发乙酰香草酮的实验室工艺和中试规模合成过程中，分离并表征了乙酰香草酮 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮 (I) 的三种异构体和一种工艺相关物质。这些杂质即，1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙酮 (Imp 1)（异乙酰香草酮杂质）、1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-丙-1-酮) (Imp 2)（丙香草酮杂质） ), 1-(3-羟基-2-甲氧基苯基)乙酮 (Imp 3) (O-乙酰异香草酮杂质-1), 1-(2-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮 (Imp 4) (O-乙酰异香草酮杂质-2) ）首次合成并报道。通过 FTIR、1H NMR 和质谱确认了合成杂质的光谱特征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23714
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚二乙酸酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到3-acetoxy-2-hydroxycetophenone
  参考文献：
  名称：

  Selective Fries Rearrangement Catalyzed by Zinc Powder

  摘要：

  在N,N-二甲基甲酰胺存在下，锌粉可以高效地催化乙酰化酚类在微波加热或使用油浴的传统加热条件下的选择性Fries重排反应。在某些情况下，使用微波加热和传统加热会得到不同的产物。我们观察到，酰基的选择性迁移可以获得良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829152

文献信息

• A novel synthesis of 2-aminochromones via phosgeniminium salts
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka、Yue Fang

  DOI：10.1021/jo00050a025

  日期：1992.11

  A novel method for the synthesis of antiplatelet 2-aminochromones making use of the reaction of 2'-hydroxyacetophenone-BF2 Complexes with phosgeniminium chlorides has been developed. Aqueous hydrolysis of the intermediate beta-chlorovinylogous amide-BF2 complex affords the 2-aminochromone in good yield, without the need for chromatographic purification.
• Selective Fries Rearrangement Catalyzed by Zinc Powder
  作者：Satya Paul、Monika Gupta

  DOI：10.1055/s-2004-829152

  日期：——

  Zinc powder in the presence of N,N-dimethylformamide efficiently catalyzes the selective Fries rearrangement of acetylated phenols under microwave heating or with conventional heating using an oil bath. In some cases different products were obtained using microwave heating and conventional heating. Selective migration of the acyl group has been noted with good yields.

  在N,N-二甲基甲酰胺存在下，锌粉可以高效地催化乙酰化酚类在微波加热或使用油浴的传统加热条件下的选择性Fries重排反应。在某些情况下，使用微波加热和传统加热会得到不同的产物。我们观察到，酰基的选择性迁移可以获得良好的产率。
• Facile Synthesis, Isolation and Characterization of 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanone (Acetovanillone) and its Isomeric Related Substances as Key Starting Materials for an Antipsychotic Drug: Iloperidone
  作者：S. Boodida、P. Gudla、S.R. Maddula

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23714

  日期：——

  Three isomeric and one process related substances of acetovanillone 1-(4-hydroxy-3- methoxyphenyl)ethanone (I) were isolated and characterized while developing a laboratory process and pilot scale synthesis of acetovanillone. These impurities namely, 1-(3-hydroxy-4- methoxyphenyl)ethanone (Imp 1) (isoacetovanillone impurity), 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- propan-1-one) (Imp 2) (propiovanillone impurity)

  在开发乙酰香草酮的实验室工艺和中试规模合成过程中，分离并表征了乙酰香草酮 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮 (I) 的三种异构体和一种工艺相关物质。这些杂质即，1-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙酮 (Imp 1)（异乙酰香草酮杂质）、1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-丙-1-酮) (Imp 2)（丙香草酮杂质） ), 1-(3-羟基-2-甲氧基苯基)乙酮 (Imp 3) (O-乙酰异香草酮杂质-1), 1-(2-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮 (Imp 4) (O-乙酰异香草酮杂质-2) ）首次合成并报道。通过 FTIR、1H NMR 和质谱确认了合成杂质的光谱特征。