tetrakis-[di(ethoxycarbonyl)methao]-C₆₀ | 176700-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: tetrakis-[di(ethoxycarbonyl)methao]-C₆₀
• CAS: 176700-81-5
• 化学式: C₈₈H₄₀O₁₆
• 分子量: 1353.28
• InChiKey: BDYNQUSKDTWJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  36.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二羰基三钌 、 tetrakis-[di(ethoxycarbonyl)methao]-C₆₀ 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以12%的产率得到Ru₃(CO)₉{μ₃-η²,η²,η²-C₆₀[C(COOC₂H₅)₂]₄}
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of bis-triruthenium cluster derivatives of an all equatorial [60]fullerene tetramalonate

  摘要：

  “平行”-[Ru3(CO)9]2{μ3-η2,η2,η2-C60[C(COOC2H5)2]4}是第一个复合物，其中两个面帽三核金属簇以相对的方式与C60配位，呈“平行”方向。

  DOI：

  10.1039/c4cc10397a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到tetrakis-[di(ethoxycarbonyl)methao]-C₆₀
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific templated synthesis of D 2h-symmetrical tetrakis-adduct C64(COOEt)8 by reversible tether-directed remote functionalization of C60

  摘要：

  通过对 C60 进行乙醚定向远程官能化，然后进一步加成并去除乙醚反应基团共轭物（模板），以区域特异性的方式制备出了首个 D2h 对称四双加合物。

  DOI：

  10.1039/cc9960000797

文献信息

• Hexakis-Adducts of [60]Fullerene with Different Addition Patterns: Templated Synthesis, Physical Properties, and Chemical Reactivity
  作者：Jean-Pascal Bourgeois、Craig R. Woods、Francesca Cardullo、Tilo Habicher、Jean-François Nierengarten、Regula Gehrig、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1207::aid-hlca1207>3.0.co;2-b

  日期：2001.5.16

  of C60 were prepared by templated synthesis strategies. Compound 8 with a dipyridylmethano addend in a pseudo-octahedral addition pattern was obtained by DMA-templated addition (DMA=9,10-dimethylanthracene; Scheme 1) and served as the starting material for the first supramolecular fullerene dimer 2. Hexakis-adduct 12 also possesses a pseudo-octahedral addition pattern and was obtained by a sequence of

  通过模板化合成策略制备了两类 C60 六角形加合物的代表。通过 DMA 模板加成 (DMA=9,10-二甲基蒽; 方案 1) 获得具有假八面体加成模式的二吡啶基甲烷加成物的化合物 8，并用作第一个超分子富勒烯二聚体 2 的起始材料。Hexakis-加合物 12还具有伪八面体添加模式，是通过一系列系链定向远程功能化、系链去除和区域选择性双功能化获得的（方案 2）。它的两个二乙炔基甲烷加合物位于 trans-1 位置，它是令人着迷的新低聚物和聚合物的前体，这些低聚物和聚合物具有 C60 部分作为聚合物骨架的一部分（图 1）。随着剩余的富勒烯π电子发色团还原为“立方环烷” -型子结构（图4），并且由于空间原因，8和12不再显示出亲电反应性。作为第二类六角形加合物的代表，(±)-1 具有沿赤道带呈不同螺旋阵列的六个加合物，其制备路线涉及两个连续的系链定向远程功能化步骤（方案 3和 5）。在化合物 (±)-1
• Synthesis of Fullerene Adducts with Terpyridyl- or Pyridylpyrrolidine Groups intrans-1 Positions
  作者：Sheng Zhang、Olena Lukoyanova、Luis Echegoyen

  DOI：10.1002/chem.200501333

  日期：2006.3.20

  symmetric fullerene tetrakis-adduct 8 was obtained by anthracene removal from the hexakis-adduct 7. Reaction of 8 with terpyridylglycine or pyridylglycine afforded two hexakis-adducts, 2 and 3. By using the retro-cyclopropanation reaction, the four malonate addends located on the equatorial belt of the hexakis-adducts were removed to afford two trans-1 bis-adducts, 4 and 5, with terpyridyl- or pyridylpyrrolidine

  通过使用保护-脱保护策略合成了两个C（60）六-加合物（2和3）。通过从六价加合物7中除去蒽，得到对称的富勒烯四价加合物8。8与叔吡啶基甘氨酸或吡啶基甘氨酸的反应得到两个六价加合物2和3。通过使用逆环丙烷化反应，位于四价丙二酸酯上的四个丙二酸酯加成物。除去己基加合物的赤道带，得到两个带有叔吡啶基-或吡啶基吡咯烷基的反式-1双加合物4和5。2和3的结构通过基质辅助激光解吸电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱，（1）H，（13）C和COZY NMR以及UV-可见光谱确定。富勒烯多加合物2、3和9的循环伏安图显示不可逆的减少。通过氮吸附在金表面形成1和3的自组装单层（SAMs）。3的SAM代表通过氮吸附在金表面形成的富勒烯六烷基加合物的第一个例子。进行受控电势电解（CPE）以制备经叔吡啶基和吡啶基修饰的反式1双加合物4和5。
• Design, Synthesis, and X-Ray Crystal Structure of a Fullerene-Linked Metal-Organic Framework
  作者：Ping Peng、Fang-Fang Li、Venkata S. Pavan K. Neti、Alejandro J. Metta-Magana、Luis Echegoyen

  DOI：10.1002/anie.201306761

  日期：2014.1.3

  Given the unique structural and electronic properties of C60, metal–organic frameworks (MOFs) containing C60 linkers are expected to exhibit interesting characteristics. A new hexakisfullerene derivative possessing two pairs of phenyl pyridine groups attached to two methano‐carbon atoms located at the trans‐1 positions was designed and synthesized. The four pyridyl nitrogen atoms define a perfectly

  鉴于C 60具有独特的结构和电子特性，预期包含C 60接头的金属有机骨架（MOF）将表现出有趣的特性。设计并合成了一种新的六富勒烯衍生物，该衍生物具有两对苯基吡啶基，它们与位于反式-1位的两个亚甲基碳原子相连。四个吡啶基氮原子定义了一个完美的平面矩形。这种新的C 60衍生物用于与Cd 2+配位组装第一个富勒烯连接的二维MOF 。
• Unexpected and selective formation of an (e,e,e,e)-tetrakis-[60]fullerene derivative via electrolytic retro-cyclopropanation of a D_2h-hexakis-[60]fullerene adduct
  作者：Angy L. Ortiz、Luis Echegoyen

  DOI：10.1039/c0jm00754d

  日期：——

  An (e,e,e,e)-tetrakis-adduct of C60fullerene with two pyridylpyrrolidino addends (trans-1 position relative to each other) and two (ethoxycarbonyl)methano addends (trans-1 position relative to each to other) compound 4, was obtained selectively by controlled potential electrolysis of the D2h-hexakis-adduct 3.

  通过对 D2h-hexakis-adduct 3 进行可控电位电解，选择性地获得了 C60 富勒烯的 (e,e,e,e)-四烷基加成物，其中有两个吡啶吡咯烷加成物（相对于彼此的反式-1 位置）和两个（乙氧基羰基）甲氧基加成物（相对于彼此的反式-1 位置）化合物 4。
• High yield synthesis of a new fullerene linker and its use in the formation of a linear coordination polymer by silver complexation
  作者：Ping Peng、Fang-Fang Li、Faye L. Bowles、Venkata S. Pavan K. Neti、Alejandro J. Metta-Magana、Marilyn M. Olmstead、Alan L. Balch、Luis Echegoyen

  DOI：10.1039/c3cc40697k

  日期：——

  A new hexakis-fullerene adduct with two 4,5-diazafluorene groups strategically located at trans-1 positions to allow linear polymerization was selectively synthesized in very high yield. By reaction with Ag(triflate), a one dimensional metal-organic coordination polymer was obtained.

  以非常高的收率选择性地合成了一种新的具有两个4，5-二氮芴基的策略性富勒烯加合物，该基团策略性地位于反式1位置以允许线性聚合。通过与三氟甲磺酸银（Ag（triflate））反应，获得了一维金属-有机配位聚合物。