[(1S)-[(1S,2S)-1-formyl-2-methylbutylcarbamoyl]-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester | 866923-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S)-[(1S,2S)-1-formyl-2-methylbutylcarbamoyl]-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 866923-89-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 362.469
• InChiKey: XVAQNYJKZJHJDN-BHYGNILZSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-[(1S,2S)-1-formyl-2-methylbutylcarbamoyl]-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(E)-(4S,5S)-4-[(2S)-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionylamino]-5-methylhept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇锂作为温和碱用于可扩散醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]弱碱1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇锂（LiHFI）被证明可高效地用作可扩散醛的分子间Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应的试剂。三甲基膦酰基乙酸酯，提供几乎没有或没有差向异构化的产物，并且具有很高的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051785m
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨醇 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 [(1S)-[(1S,2S)-1-formyl-2-methylbutylcarbamoyl]-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇锂作为温和碱用于可扩散醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]弱碱1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇锂（LiHFI）被证明可高效地用作可扩散醛的分子间Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应的试剂。三甲基膦酰基乙酸酯，提供几乎没有或没有差向异构化的产物，并且具有很高的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051785m