Ethyl 2-fluoro-5-methylhex-2-enoate | 79695-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-fluoro-5-methylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-5-methylhex-2-enoate
• CAS: 79695-43-5
• 化学式: C₉H₁₅FO₂
• 分子量: 174.215
• InChiKey: NGPUHUOUTLGPJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-fluoro-5-methylhex-2-enoate 在 C₂₉H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 (S)-3-fluoro-6-methyl-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 异戊醛 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-fluoro-5-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954

文献信息

• A new entry to the construction of a quaternary carbon center having a fluorine atom – SN2′ reaction of γ-fluoroallylic alcohol derivatives with various cyanocuprates
  作者：Tsutomu Konno、Atsushi Ikemoto、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/c2ob25718a

  日期：——

  Treatment of γ-fluoroallylic phosphate with various lower-ordered cyanocuprates derived from Grignard reagents, organolithium, and organozincs gave the corresponding SN2′ products having a fluorine atom at a quaternary carbon center in excellent yields. This system could be successfully extended to the chiral version, enantiomerically pure fluorine-containing materials also being obtained in high yield.

  使用从Grignard试剂、有机锂试剂和有机锌试剂衍生的各种低级氰基铜酸盐处理γ-氟代烯丙基磷酸盐，能够以优异的产率获得在季碳中心具有氟原子的相应SN2'产物。该体系可成功扩展至手性版本，同样以高产率获得了含有氟的手性纯材料。
• ONE-POT SYNTHESIS OF α-FLUORO-α,β-UNSATURATED ESTERS FROM CHLOROMALONIC ESTER AND CARBONYL COMPOUNDS USING “SPRAY-DRIED” POTASSIUM FLUORIDE
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1259

  日期：1981.9.5

  α-Fluoro-α,β-unsaturated esters were prepared by one-pot reaction between aldehydes or ketones and diethyl chloromalonate in the “spray-dried” potassium fluoride–sulfolane system.

  α-氟代-α,β-不饱和酯是通过醛或酮与氯丙二酸二乙酯在“喷雾干燥”氟化钾-环丁砜体系中的一锅反应制备的。