Ethyl 2-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enoate | 910803-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 2-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 910803-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: RSURHOSHFGKTSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  375.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z)-2-fluoro-3-(2-naphthyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 2-萘甲醛 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ethyl 2-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-氟丙烯酸的光诱导脱羧二氟烷基化和全氟烷基化

  摘要：

  本文报道了一种新颖实用的α-氟丙烯酸光诱导脱羧二氟烷基化和全氟烷基化方法。多种α-氟丙烯酸可用作适用原料，从而可以在温和条件下快速获得具有高Z-立体选择性的结构重要的二氟烷基化和多氟烷基化单氟烯烃。该方案表现出出色的官能团兼容性，并为修饰复杂的生物活性分子提供了平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00684

文献信息

• Pd- and Cu-Catalyzed Stereo- and Regiocontrolled Decarboxylative/CH Fluoroalkenylation of Heteroarenes
  作者：Kevin Rousée、Cédric Schneider、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke、Vincent Levacher、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201405119

  日期：2014.11.10

  Pd/Cu‐catalyzed decarboxylative/direct CH alkenylations of heteroarenes with α‐fluoroacrylic acid is reported. This method offers step‐economical and stereocontrolled access to valuable heteroarylated monofluoroalkenes as both Z and E isomers, which are known to be useful in the synthesis of fluorinated biomolecules.

  报道了杂芳烃与α-氟丙烯酸的Pd / Cu催化的脱羧/直接CH烯基化反应。该方法可经济，立体地控制宝贵的杂芳基单氟烯烃（Z和E异构体），已知可用于合成氟化生物分子。
• Photoinduced decarboxylative germylation of α-fluoroacrylic acids: access to germylated monofluoroalkenes
  作者：Xiao-Yu Lu、Yu-Jun Qian、Hai-Lun Sun、Meng-Xue Su、Zi-Zhen Wang、Fan Jiang、Xin-Yue Zhou、Yan-Xi Sun、Wan-Li Shi、Ji-Ru Wan

  DOI：10.1039/d4cc02037e

  日期：——

  hydrogermanes. This methodology provides an efficient and robust approach for producing various germylated monofluoroalkenes with excellent stereoselectivity within a brief photoirradiation period. The feasibility of this reaction has been demonstrated through gram-scale reaction, conversion of germylated monofluoroalkenes, and modification of complex organic molecules.

  在此，提出了一种新的策略，用于各种α-氟丙烯酸与氢锗烷的光诱导脱羧和脱氢交叉偶联。该方法提供了一种有效且稳健的方法，用于在短暂的光照射期内生产具有优异立体选择性的各种甲芽基化单氟烯烃。该反应的可行性已通过克级反应、甲酰化单氟烯烃的转化以及复杂有机分子的修饰得到证明。