3-苯基-1-(苯基磺酰基)吲哚 | 153827-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-苯基-1-(苯基磺酰基)吲哚
• 英文名称: 3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-3-phenylindole
• CAS: 153827-73-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: IGXNNNXVKQSHAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  557.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-(苯基磺酰基)吲哚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-和3-芳基吲哚和1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚的合成及其抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  由吲哚和5-甲氧基吲哚合成了一系列2-和3-芳基取代的吲哚和两个1,3,4,5-四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚。使用镁化然后碘化由1-（苯磺酰基）吲哚衍生物合成2-芳基吲哚。然后将2-碘代化合物进行Suzuki-Miyaura反应。另外，使用Suzuki-Miyaura反应由相应的3-溴吲哚制备3-芳基吲哚。1，3，4，5-四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚也由1-（苯磺酰基）吲哚通过镁化然后用烯丙基溴处理而合成。然后将产物转化为[2-烯丙基-1-（苯磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]甲醇，将其暴露于Hg（OAc）2和NaBH4得到四氢吡喃并[4，3- b ]吲哚。许多2-和3-芳基吲哚显示出值得注意的抗菌活性，化合物13a对革兰氏阳性微生物蜡样芽胞杆菌显示出最显着的活性（3.9μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.091
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-苯基-1-(苯基磺酰基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Preparation and palladium-catalysed arylation of indolylzinc halides

  摘要：

  吲哚锌卤化物通过两种方法制备：吲哚锂与氯化锌的金属转移反应，以及活性锌对碘代吲哚的氧化加成反应。钯催化的吲哚锌卤化物反应为合成芳基吲哚提供了一种实用方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001927

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylindoles from <i>N</i> -Ts-Anilines and Styrenes
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Jang

  DOI：10.1002/anie.201702205

  日期：2017.6.1

  A Pd-catalyzed intermolecular oxidative annulation between N-Ts-anilines and styrenes was developed. This method offers a straightforward and robust approach to a wide range of 3-arylindoles using readily available starting materials with good functional-group tolerance and high regioselectivity and efficiency. Further elaboration of the products obtained from this process provided access to highly

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。
• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。
• Dimethylisosorbide (DMI) as a Bio-Derived Solvent for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Allan Watson、Kirsty Wilson、Jane Murray、Helen Sneddon、Craig Jamieson

  DOI：10.1055/s-0037-1611054

  日期：2018.10

  Palladium-catalyzed bond-forming reactions, such as the ­Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions, are some of the most broadly utilized reactions within the chemical industry. These reactions frequently employ hazardous solvents; however, to adhere to increasing sustainability pressures and restrictions regarding the use of such solvents, alternatives are highly sought after. Here we demonstrate the utility of dimethyl isosorbide (DMI) as a bio-derived solvent in several benchmark Pd-catalyzed reactions: Suzuki–Miyaura (13 examples, 62–100% yield), Mizoroki–Heck (13 examples, 47–91% yield), and Sonogashira (12 examples, 65–98% yield).

  钯催化的键合反应，如Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck反应，在化工行业中被广泛使用。这些反应通常使用危险溶剂；然而，为了遵守日益增加的可持续性压力和有关使用此类溶剂的限制，人们迫切寻求替代方案。在这里，我们展示了二甲基异山梨醇醚（DMI）作为生物衍生溶剂在几种基准Pd催化反应中的实用性：Suzuki–Miyaura（13个示例，收率62–100%），Mizoroki–Heck（13个示例，收率47–91%）和Sonogashira（12个示例，收率65–98%）。
• Electro-Oxidative C–N Bond Formation through Azolation of Indole Derivatives: An Access to 3-Substituent-2-(Azol-1-yl)indoles
  作者：Naifu Zhou、Junhao Zhao、Chengbo Sun、Yuqin Lai、Zhixiong Ruan、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01271

  日期：2021.11.19

  A practical protocol to synthesize 3-substituent-2-(azol-1-yl)indole derivatives has been developed via an electrochemical oxidative cross coupling process under mild conditions. This electro-oxidative C–N bond formation strategy tolerates a range of functional groups and is amenable to gram scale synthesis. Moreover, this method was applied to the late-stage functionalization of bioactive molecules

  在温和条件下通过电化学氧化交叉偶联过程开发了一种合成 3-取代基-2-(azol-1-yl) 吲哚衍生物的实用方案。这种电氧化 C-N 键形成策略可耐受一系列官能团，并且适合克级合成。此外，该方法还应用于生物活性分子的后期功能化。
• Three-coordinate organoboron with a BN bond: substituent effects, luminescence/electroluminescence and reactions with fluoride
  作者：Yi Cui、Fenghong Li、Zheng-Hong Lu、Suning Wang

  DOI：10.1039/b703366d

  日期：——

  three-coordinate boron compounds with a B=N bond involving an indole or a substituted indole ligand including B(mesityl)2(indolyl), (1), B(mesityl)2(2-Me-indolyl), (2), B(mesityl)2(3-Me-indolyl), (3), B(mesityl)2 (7-Me-indolyl), (4), and B(mesityl)2(3-Ph-indolyl), (5) have been synthesized. The structures of these new compounds were determined by X-ray diffraction analyses. All five compounds are luminescent

  五个新的具有B = N键的涉及吲哚或取代的吲哚配体的三配位硼化合物，包括B（甲磺酰基）2（吲哚基），（1），B（甲磺酰基）2（2-Me-​​吲哚基），（2 ），B（甲磺酰基）2（3-Me-吲哚基），（3），B（甲磺酰基）2（7-Me-吲哚基），（4）和B（甲磺酰基）2（3-Ph-吲哚基）， （5）已经合成。这些新化合物的结构通过X射线衍射分析确定。所有这五个化合物都是发光的，涉及吲哚基pi轨道和硼p（pi）轨道之间的电荷转移跃迁。发现吲哚基环上的取代基对化合物的电子性质具有微妙的影响。NMR实验证实，吲哚7位的甲基最有效地阻止异丁烯基围绕BC键的旋转。由于F-加合物与水分子的反应，向这组化合物中添加氟离子会导致发光猝灭和化合物的不可逆分解。这组化合物在电致发光（EL）器件中用作蓝色发射器的潜在用途已通过成功制造四层EL器件（其中1用作发射器）得到了证明。EL器件显示蓝色发射，在5 V时最大发光为1037