3,3-dichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane S-oxide | 872880-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane S-oxide
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1,1,3,3-tetramethyl-4-sulfinylcyclobutane
• CAS: 872880-28-9
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂OS
• 分子量: 227.155
• InChiKey: JTMZNTTXOPDKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  263.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane S-oxide 、 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone 反应 1.5h， 以63%的产率得到2,2-dichloro-1,1,3,3,7,7,9,9-octamethyl-10-oxa-5,11-dithiadispiro[3.1.3.2]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型环丁烷硫酮衍生物的合成与反应

  摘要：

  通过与PCl 5和Lawesson试剂在吡啶中连续反应，由母体二酮制备3,3-二氯-2,2,4,4-四甲基环丁硫酮（4b）。通过在氯化溶剂中分别用PCl 5和SCl 2处理，将该新的硫酮4b转化为1-氯环丁烷硫烷基氯5和氯1-氯环丁基二硫化物9（流程1和2）。这些产品通过的Cl置换与S和P的亲核试剂反应，-在S原子; 例如，与4b的反应分别产生二硫化物和三硫化物6b和11。令人惊讶地，在9与硫代二苯甲酮的反应中仅形成五硫化二氢12（方案3）。与5和9相反，未检测到相应的氯1-氯环丁基三硫化物13，但立即与起始的硫酮4b反应，得到四硫化物14（方案4）。用3-氯过苯甲酸（m CPBA）氧化4b产生相应的硫氧化物（=硫）15，其与硫酮3a和4b进行了1,3-偶极环加成反应（方案5）。此外，在与硫代羰基甲烷甲烷化物（方案6）和亚胺基亚胺化物（＝偶氮甲亚胺基化物；方案7）的反应中，显示4b是良好的

  DOI：

  10.1002/hlca.200590203
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutan-1-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3,3-dichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane S-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型环丁烷硫酮衍生物的合成与反应

  摘要：

  通过与PCl 5和Lawesson试剂在吡啶中连续反应，由母体二酮制备3,3-二氯-2,2,4,4-四甲基环丁硫酮（4b）。通过在氯化溶剂中分别用PCl 5和SCl 2处理，将该新的硫酮4b转化为1-氯环丁烷硫烷基氯5和氯1-氯环丁基二硫化物9（流程1和2）。这些产品通过的Cl置换与S和P的亲核试剂反应，-在S原子; 例如，与4b的反应分别产生二硫化物和三硫化物6b和11。令人惊讶地，在9与硫代二苯甲酮的反应中仅形成五硫化二氢12（方案3）。与5和9相反，未检测到相应的氯1-氯环丁基三硫化物13，但立即与起始的硫酮4b反应，得到四硫化物14（方案4）。用3-氯过苯甲酸（m CPBA）氧化4b产生相应的硫氧化物（=硫）15，其与硫酮3a和4b进行了1,3-偶极环加成反应（方案5）。此外，在与硫代羰基甲烷甲烷化物（方案6）和亚胺基亚胺化物（＝偶氮甲亚胺基化物；方案7）的反应中，显示4b是良好的

  DOI：

  10.1002/hlca.200590203

文献信息

• Reactions of (1,3,3-Trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)sulfenyl Chloride with Some <i>S</i>- and <i>O</i>-Nucleophiles
  作者：Marta Woźnicka、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/10426500902856412

  日期：2009.5.14

  easily reacts with phosphorus pentachloride in CCl4 yielding the relatively stable (1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)sulfenyl chloride (3c). The reactions of 3c with benzylsulfane (4) and thiocamphor (5) occur with elimination of HCl leading to the unsymmetrical disulfanes 6 and 9. In the case of the sulfenates 10 and 12, which are formed as intermediates in the reactions of 3c with propargyl

  空间拥挤的 3,3-三氯-2,2,4,4-四甲基环丁硫酮 (2c) 在 CCl4 中很容易与五氯化磷反应，生成相对稳定的 (1,3,3-三氯-2,2,4,4-四甲基环丁基) 磺酰氯 (3c)。3c 与苄基硫烷 (4) 和硫樟脑 (5) 的反应是在 HCl 消除的情况下发生的，导致不对称的二硫烷 6 和 9。在亚磺酸盐 10 和 12 的情况下，它们作为 3c 与炔丙基反应的中间体形成和烯丙醇，随后的 [2,3]-σ 重排产生相应的亚砜 11 和 13。