ethyl (4R,5R,6R,7R,2E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5:7,8-bis(isopropylidenedioxy)oct-2-enoate | 1450732-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,5R,6R,7R,2E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5:7,8-bis(isopropylidenedioxy)oct-2-enoate
• CAS: 1450732-76-9
• 化学式: C₂₂H₄₀O₇Si
• 分子量: 444.641
• InChiKey: RHMYXNZXLRQPDU-QTPSOPERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5R,6R,7R,2E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5:7,8-bis(isopropylidenedioxy)oct-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.42h， 生成 methyl [(3S,4R,5R,6R,7R)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5:7,8-bis(isopropylidenedioxy)oct-1-en-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖全合成l-阿拉伯糖-，l-核糖-C 18-植物鞘氨醇，ent -2- epi -jaspine B和3- epi -jaspine B的通用方法

  摘要：

  对于受保护的全合成的常用策略升-阿拉伯糖-和升-核糖-C 18 -phytosphingosine（8和9，分别地），盐酸的盐耳鼻喉科-2-外延-jaspine B（ENT - 6）和3-实现了有效利用柔性构件26和27的Epi- jaspine B（7）。该方法的关键步骤是烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯21和硫氰酸酯22的[3,3]σ重排。，将其与已知的2,3衍生自：5,6-二- ö异亚丙基d -mannofuranose 18为手性的来源。利用维蒂希反应来安装侧链功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.028
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-d-mannofuranose 在 咪唑 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 ethyl (4R,5R,6R,7R,2E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5:7,8-bis(isopropylidenedioxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖全合成l-阿拉伯糖-，l-核糖-C 18-植物鞘氨醇，ent -2- epi -jaspine B和3- epi -jaspine B的通用方法

  摘要：

  对于受保护的全合成的常用策略升-阿拉伯糖-和升-核糖-C 18 -phytosphingosine（8和9，分别地），盐酸的盐耳鼻喉科-2-外延-jaspine B（ENT - 6）和3-实现了有效利用柔性构件26和27的Epi- jaspine B（7）。该方法的关键步骤是烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯21和硫氰酸酯22的[3,3]σ重排。，将其与已知的2,3衍生自：5,6-二- ö异亚丙基d -mannofuranose 18为手性的来源。利用维蒂希反应来安装侧链功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.028

文献信息

• A Synthetic Approach to Several C7-Carbasugars via a Key Intramolecular Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Yuanliang Jia、Maolin Wang、Folei Wu、Yue Wang、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01992

  日期：2022.11.4

  A new synthetic strategy for C7-carbasugars is developed via an intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction, in which a substituted dial precursor prepared from d-mannose cyclizes smoothly in the presence of DMAP to afford polyhydroxylated cyclohex-1-enecarbaldehyde with good yield. By employment of the cyclization products as key intermediates, the first syntheses of carbasugar ester 1 and epicorepoxydon

  通过分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应开发了一种新的 C7-carbasugars 合成策略，其中由d-甘露糖制备的取代二醇前体在 DMAP 存在下顺利环化，以高产率提供多羟基化环己-1-烯甲醛。通过使用环化产物作为关键中间体，首次合成了 carbasugar ester 1和 epicorepoxydon A，以及环氧丁烷 B 和 C、(−)-MK7607、(−)-streptol 和 (−)-gabosine 的实际合成E 都实现了。