1-cyano-2-methylpropan-2-yl 2-bromoacetate | 411234-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-2-methylpropan-2-yl 2-bromoacetate
• 英文别名: (1-cyano-2-methylpropan-2-yl) 2-bromoacetate
• CAS: 411234-02-1
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₂
• 分子量: 220.066
• InChiKey: AWHGXKPAXPJKJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-methylpropan-2-yl 2-bromoacetate 在 4,5-二氰基咪唑 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1-cyano-2-methylpropan-2-yl) 2-[[di(propan-2-yl)amino]-[(2R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]-4-(2-methoxyethoxy)-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxyphosphanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHONOACETATE GAPMER OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] OLIGONUCLÉOTIDES GAPMER DE PHOSPHONOACÉTATE

  摘要：

  该发明涉及一种包含至少一个式(I)的二核苷酸二聚体的单链反义缺口寡核苷酸，其中（A1）、（A2）和A如描述和权利要求中所定义。根据该发明的寡核苷酸可用作药物。

  公开号：

  WO2020169695A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基丁腈 、 溴乙酰溴 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到1-cyano-2-methylpropan-2-yl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  膦酰乙酸酯和硫代膦酰乙酸酯寡脱氧核苷酸的固相化学合成

  摘要：

  Phosphonoacetate 和 thiophosphonoacetate 寡脱氧核苷酸是通过固相合成策略制备的。在 Reformatsky 反应条件下，合成了新型酯化乙酸膦酰二亚胺，并与适当保护的 5'-O-(4, 4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧核苷缩合，生成 3'-O-膦亚酰胺反应单体。这些合成子在用四唑激活时与自动 DNA 合成仪一起使用，以在受控孔玻璃上制备膦酰乙酸修饰的核苷酸间连接。在每一步用 (1S)-(+)-(10-樟脑磺酰基)恶氮丙啶或 3H-1,2-苯二硫醇-3-one-1 定量氧化膦基乙酸酯偶联产物，1-二氧化物产生混合序列膦酰乙酸酯和硫代膦酰乙酸酯寡脱氧核苷酸，平均每循环偶联效率大于 97%。完全脱保护、修饰的寡脱氧核苷酸通过反相 HPLC 纯化，并通过离子交换 HPLC、(31) P NMR 和 MALDI/TOF 质谱进行表征。两种类似物都对蛇毒磷酸二酯酶的水解稳定并刺激

  DOI：

  10.1021/ja027983f

文献信息

• [EN] NOVEL PHOSPHORAMIDITES<br/>[FR] NOUVELLES PHOSPHORAMIDITES
  申请人：ROCHE INNOVATION CT COPENHAGEN AS

  公开号：WO2020169696A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The invention relates to a compound of formula (II) wherein X, Y, R5, Rx, Ry and Nu are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (II) can be used in the manufacture of medicaments.

  该发明涉及具有公式（II）的化合物，其中X、Y、R5、Rx、Ry和Nu如描述和索赔中所定义。公式（II）的化合物可用于制造药物。