ethyl 1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate | 883232-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-bromophenyl)-2-phenylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 883232-69-7
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 371.233
• InChiKey: CWNUPUYWMZGDLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 以55%的产率得到[1-(4-Bromophenyl)-2-phenylimidazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Imidazole Compound

  摘要：

  一种咪唑化合物的化学式： 其中环A是苯或杂环；G是烷硫基、烷磺酰基、可选择取代的苯基或可选择取代的杂环基团等；环C是咪唑； R1是氨基甲酰基等； R2是氰基、硝基、羟基、烷氧基、卤素、羧基、烷氧羰基、氨基、烷基等；m为0至2；以及 R4是氢、烷基等，或其药用可接受盐，是一种用于治疗尿频、尿失禁等的大电导钙激活K通道开放剂。

  公开号：

  US20080009506A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基异腈 、 ethyl 2-(phenylmethylene)aminoacetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl 1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azomethine-isocyanide [3+2] cycloaddition to imidazoles promoted by silver and DBU

  摘要：

  一种新的银促进的[3+2]环加成反应已被描述，用于构建一系列重要生物活性分子的1,2,4-三取代咪唑。

  DOI：

  10.1039/c7cc00772h

文献信息

• Silver-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Isocyanides for Imidazole Synthesis
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700447

  日期：2017.10.25

  silver-catalyzed aerobic oxidative [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with aryl or heteroaryl isocyanides has been developed. The reaction represents a novel protocol for the efficient and practical synthesis of 1,2-diarylimidazoles bearing a broad range of substituents in good to excellent yields under mild conditions. The practicability of this cycloaddition was shown by a gram-scale synthesis

  已开发出一种银催化的偶氮甲亚胺与芳基或杂芳基异氰酸酯的好氧氧化[3 + 2]环加成反应。该反应代表了在温和条件下以高至优收率高效，实用地合成带有广泛取代基的1,2-二芳基咪唑的新方法。该克分子加成反应的实用性通过克级合成和双环加成反应来显示，用于构建高度共轭的聚芳基咪唑体系。
• IMIDAZOLE BASED LXR MODULATORS
  申请人：Busch Brett B.

  公开号：US20100075964A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Compounds of the invention, such as compounds of Formulae IIa, IIb, IIc or IId, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, and prodrugs thereof, are useful as modulators of the activity of liver X receptors, where R 1 , R 2 , R 21 , R 3 and G are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.

  本发明的化合物，例如公式IIa、IIb、IIc或IId的化合物，以及其药学上可接受的盐、异构体和前药，可用作肝X受体活性调节剂，其中R1、R2、R21、R3和G在此定义。还公开了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。
• US8569352B2
  申请人：——

  公开号：US8569352B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• [EN] IMIDAZOLE BASED LXR MODULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE LXR DE TYPE IMIDAZOLE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2007002563A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Compounds of the invention, such as compounds of Formulae IIa, IIb, IIc or IId, and pharmaceutically acceptable salts, isomers, and prodrugs thereof, are useful as modulators of the activity of liver X receptors, where R¹, R², R²¹, R³ and G are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des composés, tels que ceux de Formule IIa, IIb, IIc ou IId, ainsi que des sels, isomères et prodrogues de qualité pharmaceutique desdits composés, pouvant être employés en tant qu'agents régulateurs de l'activité des récepteurs X du foie, R¹, R², R²¹, R³ et G étant tel que définis dans la présente invention. La présente invention concerne également des préparations pharmaceutiques contenant lesdits composés et des méthodes d'emploi desdits composés.
• Imidazole Compound
  申请人：Kusama Mari

  公开号：US20080009506A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  An imidazole compound of the formula: wherein Ring A is benzene or a heterocyclic ring; G is alkylthio, alkylsulfonyl, optionally substituted phenyl, or optionally substituted heterocyclic ring group, etc.; Ring C is imidazole; R 1 is carbamoyl, etc.; R 2 is cyano, nitro, hydroxyl, an alkoxy, a halogen, carboxy, an alkoxycarbonyl, carbamoyl, amino, an alkyl, etc.; m is 0 to 2; and R 4 is hydrogen, an alkyl, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is a large conductance calcium-activated K channel opener useful for treatment of pollakiuria, urinary incontinence, etc.

  一种咪唑化合物的化学式： 其中环A是苯或杂环；G是烷硫基、烷磺酰基、可选择取代的苯基或可选择取代的杂环基团等；环C是咪唑； R1是氨基甲酰基等； R2是氰基、硝基、羟基、烷氧基、卤素、羧基、烷氧羰基、氨基、烷基等；m为0至2；以及 R4是氢、烷基等，或其药用可接受盐，是一种用于治疗尿频、尿失禁等的大电导钙激活K通道开放剂。