(-)-(1R,3S)-trans-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxy-N-methyl-1-indanamine | 697755-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-(1R,3S)-trans-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxy-N-methyl-1-indanamine
• 英文别名: [(1R,3S)-3-(3,4-Dichloro-phenyl)-6-methoxy-indan-1-yl]-methyl-amine; hydrochloride；(1R,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxy-N-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 697755-19-4
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 322.234
• InChiKey: SPMRKSIEUHZTAA-SUMWQHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,3S)-trans-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxy-N-methyl-1-indanamine 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.75h， 以79.6%的产率得到(1S,3R)-1-(3,4-Dichloro-phenyl)-3-methylamino-indan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  作为生物胺转运蛋白非选择性配体的3-（3,4-二氯苯基）-1-茚满胺衍生物的合成和药理学评估。

  摘要：

  在我们努力开发一种非选择性配体的过程中，该配体会阻断多巴胺（DA）上的甲基苯丙胺，5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白等兴奋剂的作用，我们合成了一系列3-（3,4- （二氯苯基）-1-茚满胺衍生物。所研究的两个较高亲和力的化合物中的两个具有酚羟基，能够制备中链至长链的羧酸酯，该酯最终可用于长效长效制剂。体外数据表明（-）-（1R，3S）-trans-3-（3,4-二氯苯基）-6-羟基-N-甲基-1-茚满胺（（-）-（1R，3S）- 11）在所有三种生物胺转运蛋白上均表现出高亲和力结合和对摄取的有效抑制。体内微透析实验表明，静脉内施用（-）-（1R，3S）-11对大鼠的伏隔核中胞外DA和5-HT呈剂量依赖性升高。用0.5 mg / kg（-）-（1R，3S）-11预处理大鼠可使细胞外DA和5-HT升高约150％，并将甲基苯丙胺诱导的神经递质释放降低约50％。然而，离体放射自显

  DOI：

  10.1021/jm0305873
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 苯胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (-)-(1R,3S)-trans-3-(3,4-dichlorophenyl)-6-methoxy-N-methyl-1-indanamine
  参考文献：
  名称：

  作为生物胺转运蛋白非选择性配体的3-（3,4-二氯苯基）-1-茚满胺衍生物的合成和药理学评估。

  摘要：

  在我们努力开发一种非选择性配体的过程中，该配体会阻断多巴胺（DA）上的甲基苯丙胺，5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白等兴奋剂的作用，我们合成了一系列3-（3,4- （二氯苯基）-1-茚满胺衍生物。所研究的两个较高亲和力的化合物中的两个具有酚羟基，能够制备中链至长链的羧酸酯，该酯最终可用于长效长效制剂。体外数据表明（-）-（1R，3S）-trans-3-（3,4-二氯苯基）-6-羟基-N-甲基-1-茚满胺（（-）-（1R，3S）- 11）在所有三种生物胺转运蛋白上均表现出高亲和力结合和对摄取的有效抑制。体内微透析实验表明，静脉内施用（-）-（1R，3S）-11对大鼠的伏隔核中胞外DA和5-HT呈剂量依赖性升高。用0.5 mg / kg（-）-（1R，3S）-11预处理大鼠可使细胞外DA和5-HT升高约150％，并将甲基苯丙胺诱导的神经递质释放降低约50％。然而，离体放射自显

  DOI：

  10.1021/jm0305873

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3-(3,4-Dichlorophenyl)-1-indanamine Derivatives as Nonselective Ligands for Biogenic Amine Transporters
  作者：Han Yu、In Jong Kim、John E. Folk、Xinrong Tian、Richard B. Rothman、Michael H. Baumann、Christina M. Dersch、Judith L. Flippen-Anderson、Damon Parrish、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm0305873

  日期：2004.5.1

  developing a nonselective ligand that would block the effects of stimulants such as methamphetamine at dopamine (DA), serotonin (5-HT), and norepinephrine (NE) transporters, we synthesized a series of 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-indanamine derivatives. Two of the examined higher affinity compounds had a phenolic hydroxyl group enabling preparation of a medium to long chain carboxylic acid ester that might eventually

  在我们努力开发一种非选择性配体的过程中，该配体会阻断多巴胺（DA）上的甲基苯丙胺，5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白等兴奋剂的作用，我们合成了一系列3-（3,4- （二氯苯基）-1-茚满胺衍生物。所研究的两个较高亲和力的化合物中的两个具有酚羟基，能够制备中链至长链的羧酸酯，该酯最终可用于长效长效制剂。体外数据表明（-）-（1R，3S）-trans-3-（3,4-二氯苯基）-6-羟基-N-甲基-1-茚满胺（（-）-（1R，3S）- 11）在所有三种生物胺转运蛋白上均表现出高亲和力结合和对摄取的有效抑制。体内微透析实验表明，静脉内施用（-）-（1R，3S）-11对大鼠的伏隔核中胞外DA和5-HT呈剂量依赖性升高。用0.5 mg / kg（-）-（1R，3S）-11预处理大鼠可使细胞外DA和5-HT升高约150％，并将甲基苯丙胺诱导的神经递质释放降低约50％。然而，离体放射自显