ethyl 2-[(3S)-3-piperidyl]acetate hydrochloride | 188883-58-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-[(3S)-3-piperidyl]acetate hydrochloride
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(piperidin-3-yl)acetate hydrochloride；ethyl (S)-2-(piperidin-3-yl)acetate hydrochloride；ethyl 2-[(3S)-piperidin-3-yl]acetate;hydrochloride
• CAS: 188883-58-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 207.7
• InChiKey: NUFQPPPCFKZWRT-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-cyclohexyl-2-methoxypyridine-3-carboxamide 、 ethyl 2-[(3S)-3-piperidyl]acetate hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-[(3S)-1-[5-(cyclohexylcarbamoyl)-6-methoxy-2-pyridyl]-3-piperidyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  发现和优化人急性髓系白血病细胞中突变活性异柠檬酸脱氢酶1（R132H IDH1）的变构抑制剂。

  摘要：

  一项针对突变体（R132H）异柠檬酸脱氢酶IDH1的135万种化合物的协同高通量筛选导致了一系列新型抑制剂的鉴定。对结合的配体晶体结构的阐明表明，该抑制剂在先前确定的IDH1（R132H）变构位点中表现出新颖的结合模式。该信息指导了具有前景的细胞活性的系列产生亚微摩尔酶抑制剂的优化。令人鼓舞的是，发现该系列化合物中的一种在体外可诱导原代人IDH1 R132H AML细胞的骨髓分化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01320

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011017578A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is formula (II) Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH2, O, or NH; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中：A为Formula (II)，Q为取代的5-成员单环杂芳基团；W为CH2、O或NH；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Oxadiazole Derivatives as Dual Orexin Receptor Antagonists: Synthesis, Structure–Activity Relationships, and Sleep‐Promoting Properties in Rats
  作者：Christine Brotschi、Catherine Roch、John Gatfield、Alexander Treiber、Jodi T. Williams、Thierry Sifferlen、Bibia Heidmann、Francois Jenck、Martin H. Bolli、Christoph Boss

  DOI：10.1002/cmdc.201900242

  日期：2019.7.3

  The orexin system plays an important role in the regulation of wakefulness. Suvorexant, a dual orexin receptor antagonist (DORA) is approved for the treatment of primary insomnia. Herein, we outline our optimization efforts toward a novel DORA. We started our investigation with rac‐[3‐(5‐chloro‐benzooxazol‐2‐ylamino)piperidin‐1‐yl]‐(5‐methyl‐2‐[1,2,3]triazol‐2‐ylphenyl)methanone (3), a structural hybrid

  食欲素系统在觉醒的调节中起重要作用。Suvorexant，一种双orexin受体拮抗剂（DORA）被批准用于治疗原发性失眠。在此，我们概述了针对新型DORA的优化工作。我们以RAc- [3-（5-氯-苯并恶唑-2-基氨基）哌啶-1-基]-（5-甲基-2- [1,2,3]三唑-2-基苯基）甲酮开始研究。3），它是suvorexant和含哌啶的DORA的结构杂交体。在优化过程中，我们解决了化学不稳定，CYP3A4抑制和低脑渗透潜能等问题。此外，哌啶支架的结构修饰对于提高对orexin 2受体的效力至关重要。这项工作导致鉴定出（5-甲氧基-4-甲基-2- [1,2,3]三唑-2-基苯基）-（S）-2- [5-（2-三氟甲氧基苯基）-[1 ，2,4]恶二唑-3-基]吡咯烷-1-基}甲酮（51），一种有效的，可穿透脑的DORA，在大鼠体内的功效类似于suvorexant。