4-(3’’-methoxyphenyl)-1-(4’-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 2271358-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3’’-methoxyphenyl)-1-(4’-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1H-1,2,3-Triazole, 4-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-；4-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 2271358-85-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: ALTVNSPDWHSRCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3’’-methoxyphenyl)-1-(4’-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-(4’-hydroxyphenyl)-4-(3’’-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑基多酚的小文库与抗氧活性和稳定性与羟基的数量和位置相关

  摘要：

  多酚化合物由于其抗氧化性能和广泛应用而引起了人们的极大兴趣，从食品或化妆品防腐剂到自由基清除剂作为治疗剂。受天然产物中常见OH取代的启发，在此我们描述了一个由1,4-位多酚基团双取代的1,2,3-三唑的小型文库，试图关联芳环中羟基的数量和位置具有抗氧化活性。该库中的某些化合物在氧自由基吸收能力测定中显示出强大的自由基清除活性，与白藜芦醇和其他广为人知的类黄酮相似甚至更高。在体外确认了所选化合物的抗氧化活性通过2,2'- azinobis（3-乙基-6-磺酸盐）试验和体内由酿酒酵母的模式生物测定法。活性取决于羟基的数目和位置，其中在位置4的苯环上带有2“ 5”-羟基取代基的化合物显示出最佳的抗氧化剂值。同一分子中存在两个形成醌的酚基，这是其中一些化合物在水性介质中不稳定的原因。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00118
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3-甲氧基苯乙酮 在 碘 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到4-(3’’-methoxyphenyl)-1-(4’-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑基多酚的小文库与抗氧活性和稳定性与羟基的数量和位置相关

  摘要：

  多酚化合物由于其抗氧化性能和广泛应用而引起了人们的极大兴趣，从食品或化妆品防腐剂到自由基清除剂作为治疗剂。受天然产物中常见OH取代的启发，在此我们描述了一个由1,4-位多酚基团双取代的1,2,3-三唑的小型文库，试图关联芳环中羟基的数量和位置具有抗氧化活性。该库中的某些化合物在氧自由基吸收能力测定中显示出强大的自由基清除活性，与白藜芦醇和其他广为人知的类黄酮相似甚至更高。在体外确认了所选化合物的抗氧化活性通过2,2'- azinobis（3-乙基-6-磺酸盐）试验和体内由酿酒酵母的模式生物测定法。活性取决于羟基的数目和位置，其中在位置4的苯环上带有2“ 5”-羟基取代基的化合物显示出最佳的抗氧化剂值。同一分子中存在两个形成醌的酚基，这是其中一些化合物在水性介质中不稳定的原因。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00118