(+)-(1S,2R,3R,7R,7aR)-hexahydro-3-hydroxymethyl-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol | 138040-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (+)-(1S,2R,3R,7R,7aR)-hexahydro-3-hydroxymethyl-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• 英文别名: (+)-1,7-diepiaustraline；(1S,2R,3R,7R,8R)-3-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• CAS: 138040-17-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: AIQMLBKBQCVDEY-PVFLNQBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 silica gel 、 palladium dichloride 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 calcium hydride 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 238.92h， 生成 (+)-(1S,2R,3R,7R,7aR)-hexahydro-3-hydroxymethyl-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-7-Epiaustraline and (+)-1,7-Diepiaustraline

  摘要：

  A diastereoselective and modular approach to the synthesis of the 3-hydroxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol structure, characteristic of several natural pyrrolizidine natural products, has been developed. This approach culminated in the synthesis of (-)-7-epiaustraline and (+)-1,7-diepiaustraline. The oxazolidinone group has been found to be a useful protecting group in the RCM reaction and, as part of a pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one ring system, has functioned as a stereo- and regio-directing group in a key diastereoselective cis-dihydroxylation reaction and a regioselective nucleophilic ring-opening of a S,S-dioxo-dioxathiole.

  DOI：

  10.1021/jo034914q

文献信息

• Stereoselective synthesis of alexine stereoisomers from (S)-pyroglutamic acid
  作者：Nobuo Ikota、Hidehiko Nakagawa、Shigeru Ohno、Keiichi Noguchi、Kenji Okuyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00542-0

  日期：1998.7

  stereoisomers of alexine (1,7a-diepialexine (1a), 1,7,7a-triepialexine (1b), 1-epialexine (30a), and 1,7-diepialexine (30b)), the polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloid, were synthesized from (S)-pyroglutamic acid derivative (6).

  合成了多羟基化的吡咯烷核碱生物碱的四个立体异构体：阿莱辛（1,7a-diepialexine（1a），1,7,7a-triepialexine（1b），1-epialexine（30a）和1,7-diepialexine（30b））。来自（S）-焦谷氨酸衍生物（6）。
• Stereocontrolled synthesis of 1,7a-diepialexine
  作者：Nobuo Ikota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92240-8

  日期：1992.4

  (2R,5R)-Dihydroxymethyl-(3R,4S)-dihydroxypyrrolidine derivative 15, 1,7a-diepialexine 1, and 1,7,7a-triepialexine 2 have been synthesized from (S)-pyroglutamic acid derivative 4.

  (S)-吡咯谷氨酸衍生物4已被用于合成(2R,5R)-二羟甲基-(3R,4S)-二羟基吡咯啶衍生物15、1,7a-二环乙基嘌呤1和1,7,7a-三环乙基嘌呤2。
• Alexines from heptonolactones
  作者：S. Choi、I. Bruce、A.J. Fairbanks、G.W.J. Fleet、A.H. Jones、R.J. Nash、L.E. Fellows

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80072-e

  日期：1991.9

  Syntheses of 1,7a-diepialexine and 1,7,7a-triepialexine from heptonolactones are reported.
• Asymmetric Synthesis of (−)-7-Epiaustraline and (+)-1,7-Diepiaustraline
  作者：Minyan Tang、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo034914q

  日期：2003.10.1

  A diastereoselective and modular approach to the synthesis of the 3-hydroxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol structure, characteristic of several natural pyrrolizidine natural products, has been developed. This approach culminated in the synthesis of (-)-7-epiaustraline and (+)-1,7-diepiaustraline. The oxazolidinone group has been found to be a useful protecting group in the RCM reaction and, as part of a pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one ring system, has functioned as a stereo- and regio-directing group in a key diastereoselective cis-dihydroxylation reaction and a regioselective nucleophilic ring-opening of a S,S-dioxo-dioxathiole.