3-焦谷氨酰噻唑烷-4-羧酸 | 117241-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-焦谷氨酰噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: 3-pyroglutamyl-L-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(5-oxopyrrolidine-2-carbonyl)thiazolidine-4-carboxylic acid；3-pyroglutamyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；polimod；3-Pyroglutamylthiazolidine-4-carboxylic acid；3-(5-oxopyrrolidine-2-carbonyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 117241-40-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD09928865
• 分子量: 244.271
• InChiKey: UUTKICFRNVKFRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-焦谷氨酰噻唑烷-4-羧酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-tert-butyl-N-((4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS)-4a,6a-dimethyl-2-oxo-2,4a,4b,5,6,6a,7, 8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-7-carbonyl)-3-(5-oxopyrrolidine-2-carbonyl)thiazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型非那雄胺共轭物的合成与生物活性

  摘要：

  非那雄胺是一种合成的4-氮杂甾类化合物，可通过抑制II型5α-还原酶（将雄激素睾丸激素转化为5α-二氢睾丸激素的酶）发挥作用。它被美国FDA批准用于治疗良性前列腺增生和男性型秃发。在这里，非那雄胺C-18酰胺N -polimod的酰化产物是通过以polimod酰胺为关键中间体进行酰化反应合成的。通过红外光谱，1 H NMR和13确定了关键中间体和目标分子的结构。还测定了新的非那雄胺结合物和非那雄胺对类固醇5α-还原酶的抑制作用以及对大鼠良性前列腺增生的抑制作用。非那雄胺缀合物对5α-还原酶的抑制作用比非那雄胺更强。与非那雄胺治疗相似，非那雄胺共轭治疗可减少大鼠前列腺增生。然而，非那雄胺缀合物处理的动物比非那雄胺处理的动物表现出更好的生存条件，这表明新化合物可能比非那雄胺具有更好的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.102

文献信息

• Derivatives of thiazolidine-4-carboxylic acid, its preparation and
  申请人：Poli Industria Chimica S.p.A.

  公开号：US05066644A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  Ester or amide derivatives of 3-pyroglutamylthiazolidine-4-carboxylic acid exhibit interesting immunostimulating, antitoxic, antiinflammatory, antioxidental, antiageing properties.

  3-吡咯谷氨酰噻唑烷-4-羧酸的酯或酰胺衍生物具有有趣的免疫刺激、抗毒、抗炎、抗氧化、抗衰老特性。
• Derivatives of thiazolidine-4-carboxylic acid, its preparation and pharmaceutical compositions containing it
  申请人：POLI INDUSTRIA CHIMICA S.p.A.

  公开号：EP0382180B1

  公开（公告）日：1994-06-01
• US5066644A
  申请人：——

  公开号：US5066644A

  公开（公告）日：1991-11-19
• Synthesis and bioactivity of new Finasteride conjugate
  作者：Zhao Shuang、Wu Jiazhen、Yang Lijuan、Li Zhuo、Yu Dahai、Li Jinfeng、Yu Jing、Liang Yongtao、Wang En-si、Fang Xuexun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.102

  日期：2011.6

  e. It was approved by the US FDA for the treatment of benign prostatic hyperplasia and male pattern baldness. Here the acylation product of Finasteride C-18 amide N-polimod was synthesized by employing acylation reaction with polimod amide as a pivotal intermediate. The structure of the key intermediate and target molecule was confirmed by infrared spectrum, 1H NMR and 13C NMR spectra and mass spectrum

  非那雄胺是一种合成的4-氮杂甾类化合物，可通过抑制II型5α-还原酶（将雄激素睾丸激素转化为5α-二氢睾丸激素的酶）发挥作用。它被美国FDA批准用于治疗良性前列腺增生和男性型秃发。在这里，非那雄胺C-18酰胺N -polimod的酰化产物是通过以polimod酰胺为关键中间体进行酰化反应合成的。通过红外光谱，1 H NMR和13确定了关键中间体和目标分子的结构。还测定了新的非那雄胺结合物和非那雄胺对类固醇5α-还原酶的抑制作用以及对大鼠良性前列腺增生的抑制作用。非那雄胺缀合物对5α-还原酶的抑制作用比非那雄胺更强。与非那雄胺治疗相似，非那雄胺共轭治疗可减少大鼠前列腺增生。然而，非那雄胺缀合物处理的动物比非那雄胺处理的动物表现出更好的生存条件，这表明新化合物可能比非那雄胺具有更好的毒性。