3-烯醛-6-甲氧基吲哚-2-羧酸乙酯 | 171091-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-烯醛-6-甲氧基吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-formyl-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 171091-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: VKVHNBAEBJPLJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-甲氧基-2-吲哚羧酸乙酯	6-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester	15050-04-1	C12H13NO3	219.24
  6-甲氧基吲哚-2-羧酸	6-Methoxyindole-2-carboxylic acid	16732-73-3	C10H9NO3	191.186

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 3-烯醛-6-甲氧基吲哚-2-羧酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到(E)-ethyl 6-methoxy-3-(3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子获得的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-3-（2'-烷氧基羰基吲哚基）-2-丙烯-1-酮衍生物的设计，合成，体外抗增殖活性和诱导细胞凋亡的研究杂交方法。

  摘要：

  在过去的几十年中，使用微管蛋白靶向剂抑制微管功能受到越来越多的关注。在设计用作抗有丝分裂剂的新型化合物中，吲哚支架已被认为是重要的支架。近年来，已经研究了基于吲哚的查耳酮（其中一个芳环被一个吲哚取代）在不同癌细胞系中的抗癌潜力。合成了具有通用结构9的十八个新颖的（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-吲哚基-丙烯酮衍生物，并评估了它们对四种不同的人类癌细胞系的抗增殖活性。针对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系获得最高IC50值。该系列查尔酮衍生物的特征在于，存在2-烷氧基羰基吲哚环作为连接在1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-2-的3-位羰基上的第二芳基系统propen-1-one框架。通过改变甲氧基的位置，在N-1位引入不同的取代基（氢，甲基，乙基或苄基）以及通过改变甲氧基的位置，研究了吲哚基查尔酮衍生物的结构活性关系（SAR）。吲哚核的2-位上甲氧基羰基和乙氧基羰基之间的活性差异。新型

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1493473
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 28.84h， 生成 3-烯醛-6-甲氧基吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过分子获得的1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-3-（2'-烷氧基羰基吲哚基）-2-丙烯-1-酮衍生物的设计，合成，体外抗增殖活性和诱导细胞凋亡的研究杂交方法。

  摘要：

  在过去的几十年中，使用微管蛋白靶向剂抑制微管功能受到越来越多的关注。在设计用作抗有丝分裂剂的新型化合物中，吲哚支架已被认为是重要的支架。近年来，已经研究了基于吲哚的查耳酮（其中一个芳环被一个吲哚取代）在不同癌细胞系中的抗癌潜力。合成了具有通用结构9的十八个新颖的（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-吲哚基-丙烯酮衍生物，并评估了它们对四种不同的人类癌细胞系的抗增殖活性。针对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系获得最高IC50值。该系列查尔酮衍生物的特征在于，存在2-烷氧基羰基吲哚环作为连接在1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-2-的3-位羰基上的第二芳基系统propen-1-one框架。通过改变甲氧基的位置，在N-1位引入不同的取代基（氢，甲基，乙基或苄基）以及通过改变甲氧基的位置，研究了吲哚基查尔酮衍生物的结构活性关系（SAR）。吲哚核的2-位上甲氧基羰基和乙氧基羰基之间的活性差异。新型

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1493473

文献信息

• Tricyclic amines as novel cholinesterase inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0441517A2

  公开（公告）日：1991-08-14

  Compounds of the formula:- wherein P is Ring A is benzo, thieno, pyrido, pyrazino, pyrimido, furano, selenolo or pyrrolo; and R¹ to R¹³, E, G, L, M, X and n have the meanings stated in the text. The compounds are cholinesterase inhibitors useful in the treatment of dementia and Alzheimer's disease.

  式中的化合物： - 其中 P 是 环 A 是苯并、噻吩并、吡啶并、吡嗪并、嘧啶并、呋喃并、硒并或吡咯并；以及 R¹至 R¹³、E、G、L、M、X 和 n 具有文中所述的含义。 这些化合物是胆碱酯酶抑制剂，可用于治疗痴呆症和阿尔茨海默病。
• US5428043A
  申请人：——

  公开号：US5428043A

  公开（公告）日：1995-06-27
• Design, synthesis, <i>in vitro</i> antiproliferative activity and apoptosis-inducing studies of 1-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-3-(2′-alkoxycarbonylindolyl)-2-propen-1-one derivatives obtained by a molecular hybridisation approach
  作者：Delia Preti、Romeo Romagnoli、Riccardo Rondanin、Barbara Cacciari、Ernest Hamel、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Dominique Schols、Francisco Estévez-Sarmiento、José Quintana、Francisco Estévez

  DOI：10.1080/14756366.2018.1493473

  日期：2018.1.1

  ring is a critical determinant of biological activity. Among the synthesized derivatives, compound 9e, containing the 2-methoxycarbonyl-6-methoxy-N-1H-indole moiety exhibited the highest antiproliferative activity, with IC50 values of 0.37, 0.16 and 0.17 μM against HeLa, HT29 and MCF-7 cancer cell lines, respectively, and with considerably lower activity against HL-60 cells (IC50: 18 μM). This derivative

  在过去的几十年中，使用微管蛋白靶向剂抑制微管功能受到越来越多的关注。在设计用作抗有丝分裂剂的新型化合物中，吲哚支架已被认为是重要的支架。近年来，已经研究了基于吲哚的查耳酮（其中一个芳环被一个吲哚取代）在不同癌细胞系中的抗癌潜力。合成了具有通用结构9的十八个新颖的（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-吲哚基-丙烯酮衍生物，并评估了它们对四种不同的人类癌细胞系的抗增殖活性。针对人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系获得最高IC50值。该系列查尔酮衍生物的特征在于，存在2-烷氧基羰基吲哚环作为连接在1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-2-的3-位羰基上的第二芳基系统propen-1-one框架。通过改变甲氧基的位置，在N-1位引入不同的取代基（氢，甲基，乙基或苄基）以及通过改变甲氧基的位置，研究了吲哚基查尔酮衍生物的结构活性关系（SAR）。吲哚核的2-位上甲氧基羰基和乙氧基羰基之间的活性差异。新型