3-环-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚 | 37578-06-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 3-环-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚
• 中文别名: 2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-甲腈；2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-C]吡啶-2-甲腈
• 英文名称: 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-methylthieno<2,3-c>pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-methylthieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile；2-amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine；2-amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile；2-amino-6-methyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 37578-06-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00712387
• 分子量: 193.272
• InChiKey: WVPOJZUKIIRHOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  3276
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用

3-环-4,5,6,7-四氧-6-甲基三丁酚是一种医药中间体，可由丙二腈和1-甲基-4-哌啶酮为原料一步制备得到。有文献报道其可用于合成具有广泛生物学及药物活性的杂环并嘧啶二酮类化合物。

制备

在搅拌下，将二乙胺（10 ml）滴加到丙二腈（3.30 g，3.15 ml，0.05 mol）、1-甲基-4-哌啶酮（5.66 g，6.15 ml，0.05 mol）和硫（1.76 g，0.055 mol）的无水乙醇（10 ml）溶液中。将反应混合物在室温下搅拌5小时，然后过滤分离出固体，并用冰水洗涤、干燥后从乙醇水溶液中重结晶。最终以90%的产率得到目标化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-amino-4-imino-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  El-Sherbeny; Youssef; Al-Shafeih, Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 2, p. 122 - 135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 丙二腈 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到3-环-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚
  参考文献：
  名称：

  3-和 6-取代的 2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶作为 A1 腺苷受体变构调节剂和拮抗剂

  摘要：

  制备了一系列 2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶，并将其评估为 A 1腺苷受体的潜在变构调节剂。探索了一系列2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶的3-和6-位的构效关系。尽管发现3-和6-取代的2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶具有识别激动剂占据的A 1上的变构位点的能力AR 在相对高的浓度下，我们在这个支架上进行的结构修改有利于表达正构拮抗剂特性而不是变构特性。该研究已将 2-amino-4,5,6,7-四氢噻吩并 [2,3- c ] 吡啶鉴定为 A 1 AR 的新型正构拮抗剂，并强调了控制变构调节和正构拮抗的结构元件之间的密切关系在 A 1 AR的激动剂功能。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.024

文献信息

• Novel tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)urea derivatives as novel α-glucosidase inhibitors: Synthesis, kinetics study, molecular docking, and in vivo anti-hyperglycemic evaluation
  作者：Hong-Xu Xie、Juan Zhang、Yue Li、Jin-He Zhang、Shan-Kui Liu、Jie Zhang、Hua Zheng、Gui-Zhou Hao、Kong-Kai Zhu、Cheng-Shi Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105236

  日期：2021.10

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  α-葡萄糖苷酶抑制剂是一类重要的抗2型糖尿病药物，可抑制碳水化合物消化为葡萄糖。在本研究中，我们报告了我们在发现和优化具有四氢苯并[ b ]噻吩-2-基)脲核心的α-葡萄糖苷酶抑制剂方面的努力。内部文库的筛选揭示了一种缓和的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，5a，然后进行以下结构优化以获得更有效的衍生物。与亲本化合物5a (IC 50为 26.71 ± 1.80 μM) 和阳性对照阿卡波糖 (IC 50为 258.53 ± 1.27 μM)相比，大多数这些衍生物对 α-葡萄糖苷酶的抑制活性增加。其中，化合物8r (IC 50  = 0.59 ± 0.02 μM) 和8s (IC 50  = 0.65 ± 0.03 μM) 是最有效的抑制剂，并且表现出优于 α-淀粉酶的选择性。荧光猝灭实验证实了两种化合物与α-葡萄糖苷酶的直接结合。动力学研究表明，这些化合物是非竞争性抑制剂，这与分子对接结果一致，即化
• Novel Tetrahydropyridothiophenes
  申请人：Pekari Klaus

  公开号：US20080260749A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Compounds of a certain formula (I) in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and apoptosis inducing activity.

  具有某种化学式（I）的化合物，在其中Ra和Rb具有描述中指示的含义，是具有抗增殖和诱导凋亡活性的新型有效化合物。
• 杂环并嘧啶二酮类化合物制备方法
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN107698587A

  公开（公告）日：2018-02-16

  杂环并嘧啶二酮类化合物制备方法，涉及药物化学技术。本发明包括下述步骤：1)邻氨基甲腈杂环化合物与催化剂混合形成混合物，所述催化剂为[HDBN+][TFE‑]；2)在CO2环境下，混合物加热，反应；3)待温度冷却到室温，调节PH值至中性，萃取分离收集有机相，干燥，过滤，然后蒸发，柱色谱分离得到杂环并嘧啶二酮类化合物。本发明成本低，环境友好，制备过程简单，底物适应范围广泛。
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  DOI：10.1055/s-0029-1219917

  日期：2010.6

  An efficient one-pot procedure for the direct catalytic synthesisof substituted 2-aminothiophenes catalyzed by L-proline undermild reaction conditions has been developed. A variety of functionalized2-aminothiophene scaffolds were assembled in high yields by thiscatalytic protocol. Low catalyst loading, simple procedure, andhigh yields are the important attributes of this methodology.

  已开发出一种在温和反应条件下由 L-脯氨酸催化直接催化合成取代 2-氨基噻吩的有效一锅法。通过该催化方案以高产率组装了多种功能化的2-氨基噻吩支架。低催化剂负载、简单程序和高产率是该方法的重要属性。
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  日期：2002.2

  sodium methoxide in refluxing methanol. This provides a general and attractive route to 4-methoxy-6-cyano pyrazolo[3,4-d]pyrimidines from 1-substituted 5-amino pyrazoles 10-19 in two simple steps. Finally, the isosteric replacement of the pyrazole ring atoms to give the imidazole[3,4-d]pyrimidine and triazole [4,5-d] pyrimidine ring systems was examined.

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