methyl 3-O-(2',6'-diazido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 887497-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-O-(2',6'-diazido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 887497-37-2
• 化学式: C₂₉H₃₅N₉O₉
• 分子量: 653.652
• InChiKey: QJSSWDPJPYASFX-VEDGSLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(2',6'-diazido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-O-(2',6'-diamino-2',6'-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-4-O-(β-D-ribofuranosyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Trisaccharide mimetics of the aminoglycoside antibiotic neomycin

  摘要：

  本研究介绍了一种高度融合的方法，用于化学合成含有 3 至 5 个氨基的 8 种结构相关的三糖。傅立叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR MS）被用来测定三糖与 16S 核糖体 RNA 原型片段结合的解离常数（Kd）。一种在 C-3 位含有 4,6-二脱氧-4-氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷分子的化合物显示出低微摩尔范围的结合力。研究发现，糖类结构的微小变化会导致亲和力的巨大差异。所描述的结构-活性关系对开发以 rRNA 为靶标的新型抗生素很有价值。

  DOI：

  10.1039/b517725a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-(2',6'-diazido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-O-(2',6'-diazido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Trisaccharide mimetics of the aminoglycoside antibiotic neomycin

  摘要：

  本研究介绍了一种高度融合的方法，用于化学合成含有 3 至 5 个氨基的 8 种结构相关的三糖。傅立叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR MS）被用来测定三糖与 16S 核糖体 RNA 原型片段结合的解离常数（Kd）。一种在 C-3 位含有 4,6-二脱氧-4-氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷分子的化合物显示出低微摩尔范围的结合力。研究发现，糖类结构的微小变化会导致亲和力的巨大差异。所描述的结构-活性关系对开发以 rRNA 为靶标的新型抗生素很有价值。

  DOI：

  10.1039/b517725a