(1R,2S)-3-ethenylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-3-ethenylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: VQKKVCTZENPFCZ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-3-ethenylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 高氯酸 作用下， 生成 間乙烯[苯]酚 、 乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed aromatisation of benzene cis-1,2-dihydrodiols: a carbocation transition state poorly stablised by resonance

  摘要：

  酸催化下3-取代苯顺-1,2-二氢二醇的脱水反应呈现出ρ=–8.2的哈米特图，这与通过类似苯镝离子中间体的反应途径一致；然而，通过σp而非σ+常数关联甲基和甲氧基等+M共振取代基，表明过渡态的共振与诱导稳定之间存在明显失衡。

  DOI：

  10.1039/c39940000313

文献信息

• SYNTHESIS OF SUGARS AND AMINO ACIDS FROM SUBSTITUTED AND UNSUBSTITUTED ARENE DIOLS
  申请人：GENENCOR INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0472681A1

  公开（公告）日：1992-03-04
• US4889804A
  申请人：——

  公开号：US4889804A

  公开（公告）日：1989-12-26
• [EN] SYNTHESIS OF SUGARS AND AMINO ACIDS FROM SUBSTITUTED AND UNSUBSTITUTED ARENE DIOLS
  申请人：——

  公开号：WO1991012257A2

  公开（公告）日：1991-08-22

  [EN] In accordance with the methods of the present invention, 6-, 5- and 4- carbon sugars and sugar derivatives are synthesized from arene diols by various permutations of epoxidation, hydroxylation, reduction, carbon center inversion, olefination and cyclization reactions which add and remove carbon atoms from a given carbon moiety, create chiral carbon centers, provide functionalities, change the oxidation state of carbon centers, change the stereometric orientation around carbon centers and form cyclic moieties. The resulting sugars and sugar derivatives can be used as produced or to synthesize other sugars, sugar derivatives, amino acids and other useful compounds.
  [FR] Dans les procédés de la présente invention, des sucres à 4,5 et 6 carbones et des dérivés de ces sucres sont synthétisés à partir de diols d'arène par diverses permutations des réactions d'époxidation, d'hydroxylation, de réduction, d'inversion des centres de carbone, d'oléfination et de cyclisation, qui ajoutent et retirent des atomes de carbone à une fraction de carbone donnée, créent des centres de carbone à propriété chirale, confèrent des fonctionnalités, modifient l'état d'oxydation des centres de carbone, modifient l'orientation stéréométrique autour des centres de carbone et forment des fractions cycliques. Les sucres et les dérivés de sucres qui en résultent peuvent être utilisés tels qu'ils sont produits ou pour synthétiser d'autres sucres, dérivés de sucre et acides aminés, ainsi que d'autres composés utiles.