2-苯基-1,3-硒唑-4-甲醛 | 75103-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯基-1,3-硒唑-4-甲醛
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-selenazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-phenyl-selenazole-4-carbaldehyde
• CAS: 75103-22-9
• 化学式: C₁₀H₇NOSe
• 分子量: 236.132
• InChiKey: APTJUJPZXYGSPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3-硒唑-4-甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 2-phenyl-4H-pyrrolo[3,2-d]selenazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shafiee,A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1563 - 1566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenylselenazole-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-苯基-1,3-硒唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  亚硒唑取代的利托那韦类似物的设计与合成

  摘要：

  借助于Surflex-Dock计算，已设计并合成了两个利托那韦类似物，其中一个硫唑单元被硒仑唑代替。通过级联二硒化物裂解/硒代羰基化/施陶丁格还原/氮杂-维蒂希反应和随后的MnO 2氧化，由β-叠氮二硒化物构建关键的硒唑结构。相应制备的化合物显示出与原始利托那韦相当的良好的抗HIV-1（IIIB）活性，以及​​正的SI值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.027

文献信息

• Shafiee, A.; Anaraki, M.; Bazzaz, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 861 - 864
  作者：Shafiee, A.、Anaraki, M.、Bazzaz, A.

  DOI：——

  日期：——
• SHAFIEE A.; MAZLOUMI A.; COHEN V. I., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1563-1566
  作者：SHAFIEE A.、 MAZLOUMI A.、 COHEN V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of selenazole-substituted ritonavir analogs
  作者：Junfei Qiao、Chuanfang Zhao、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.027

  日期：2018.8

  selenazole have been designed and synthesized. The key selenazole structure was constructed from β-azido diselenide through a cascade diselenide cleavage/selenocarbonylation/Staudinger reduction/aza-Wittig reaction and a following MnO2 oxidation. The accordingly prepared compounds exhibited good anti-HIV-1 (IIIB) activities comparable to that of the original ritonavir, as well as the positive SI values.

  借助于Surflex-Dock计算，已设计并合成了两个利托那韦类似物，其中一个硫唑单元被硒仑唑代替。通过级联二硒化物裂解/硒代羰基化/施陶丁格还原/氮杂-维蒂希反应和随后的MnO 2氧化，由β-叠氮二硒化物构建关键的硒唑结构。相应制备的化合物显示出与原始利托那韦相当的良好的抗HIV-1（IIIB）活性，以及​​正的SI值。
• Shafiee,A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1563 - 1566
  作者：Shafiee,A. et al.

  DOI：——

  日期：——