1-phenyl-2-(phenyl(phenylthio)methyl)butane-1,3-dione | 113445-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenyl(phenylthio)methyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-phenyl-2-(α-phenylsulfanyl-benzyl)-butane-1,3-dione；1-Phenyl-2-(α-phenylmercapto-benzyl)-butan-1,3-dion；1-Phenyl-2-[phenyl(phenylsulfanyl)methyl]butane-1,3-dione
• CAS: 113445-58-2
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂S
• 分子量: 360.477
• InChiKey: MQOPHUNHKRPFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenyl(phenylthio)methyl)butane-1,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-phenyl-2-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称硫化物的合成及其氧化为砜以发现有效的抗leishmanmanial剂。

  摘要：

  首先在10摩尔％的乙醇哌啶存在下，使用1,3-二羰基，芳族醛和硫醇的混合物合成不对称硫化物。这些硫化物衍生物随后被转化为通过氧化在存在相应的砜米氯过氧苯甲酸（米-CPBA）在冰浴至室温。前一种反应是在室温下通过一锅三组分完成的。后者是使用温和的反应条件以高收率获得的，可以灵活选择多种底物。研究了新合成的砜衍生物对原生动物寄生虫利什曼原虫donovani的抗菌性能。，是内脏利什曼病（VL）的病原体。发现九种砜衍生物是有效的并且表现出显着的抗微生物活性。此外，这些化合物对鼠腹膜巨噬细胞无毒，因此消除了宿主细胞中潜在的细胞毒作用。这些化合物可被指示为内脏利什曼病治疗的潜在先导。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00044
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 苯 作用下， 生成 1-phenyl-2-(phenyl(phenylthio)methyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C−H Bond Oxidation Initiated Pummerer- and Knoevenagel-Type Reactions of Benzyl Sulfide and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Zhiping Li、Haijun Li、Xingwei Guo、Lin Cao、Rong Yu、Huanrong Li、Shiguang Pan

  DOI：10.1021/ol702934k

  日期：2008.3.1

  A novel Pummerer-type reaction was developed via o-chloranil-mediated C-H bond oxidation. The reaction provides a simple and efficient method to construct sulfide derivatives. A Knoevenagel-type reaction was also achieved via multiple C-H bonds activation under neutral reaction conditions.
• Synthesis of Unsymmetrical Sulfides and Their Oxidation to Sulfones to Discover Potent Antileishmanial Agents
  作者：Ajaz A. Dar、Nagasuresh Enjamuri、Md. Shadab、Nahid Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00044

  日期：2015.11.9

  Unsymmetrical sulfides were first synthesized using combinations of a 1,3-dicarbonyl, an aromatic aldehyde and a thiol in the presence of 10 mol % ethanolic piperidine. These sulfides derivatives were subsequently converted into corresponding sulfones via oxidation in the presence of m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) at ice-bath to room temperature. The former reaction was achieved at room temperature

  首先在10摩尔％的乙醇哌啶存在下，使用1,3-二羰基，芳族醛和硫醇的混合物合成不对称硫化物。这些硫化物衍生物随后被转化为通过氧化在存在相应的砜米氯过氧苯甲酸（米-CPBA）在冰浴至室温。前一种反应是在室温下通过一锅三组分完成的。后者是使用温和的反应条件以高收率获得的，可以灵活选择多种底物。研究了新合成的砜衍生物对原生动物寄生虫利什曼原虫donovani的抗菌性能。，是内脏利什曼病（VL）的病原体。发现九种砜衍生物是有效的并且表现出显着的抗微生物活性。此外，这些化合物对鼠腹膜巨噬细胞无毒，因此消除了宿主细胞中潜在的细胞毒作用。这些化合物可被指示为内脏利什曼病治疗的潜在先导。
• Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 20
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——