1-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-2-methylpropan-1-one | 1447951-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1447951-15-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: MMOPAXXHEFUFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-2-methylpropan-1-one 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(phenylethynyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  邻炔基芳基甲醇酸催化环化芳基 (1-茚满基) 酮的机械欺骗形成

  摘要：

  从邻炔基芳基甲醇底物生成反应性碳阳离子中间体被用作合成芳基（1-茚满基）酮的方法。在芳烃的 β 位具有叔碳的底物通过脱水/质子化产生碳阳离子中间体，然后环化和水合得到茚满基酮产物。对于在该位置具有季碳的底物，通过质子化/消除水生成碳阳离子中间体，然后进行 1,2-转移和随后的环化/水合，得到高度取代的茚满基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02664

文献信息

• Asymmetric Cascade Annulation Based on Enantioselective Oxa-Diels–Alder Cycloaddition of in Situ Generated Isochromenyliums by Cooperative Binary Catalysis of Pd(OAc)₂ and (<i>S</i>)-Trip
  作者：Shu-Yan Yu、Hao Zhang、Yang Gao、Lei Mo、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ja405764p

  日期：2013.7.31

  An asymmetric cascade annulation between 2-hydroxystyrenes and 2-alkynylbenaldehyes or 1-(2-alkynylphenyl)ketones has been established with good to excellent enantioselectivities (up to >99.5% ee), on the basis of an enantioselective oxa-Diels-Alder cycloaddition of in situ generated metallo-isochromenylium intermediates, by cooperative binary catalysis of Pd(OAc)(2) and (S)-Trip. The developed methodology is workable for a broad spectrum of substrates and shows great efficiency in establishing dense multiple chiral centers including quaternary carbons of variable bridged ring systems. The mechanism study suggests that (S)-Trip plays multiple roles in assembling the reactants and controlling the stereoselectivity.