(4S,4aR)-4,4a-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one | 80654-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4aR)-4,4a-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 80654-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: JRAUABGEIHQCFV-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 在 aluminum oxide 、 四氯化钛 、 四氯苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S,4aR)-4,4a-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Reexamination of the Robinson Annelation of 2-Methylcyclohexanone with 3-Penten-2-one and 4-Phenyl-3-buten-2-one

  摘要：

  我们重新研究了 2-甲基环己酮与 3-戊烯-2-酮的罗宾逊环化反应。与之前的结果不同，研究发现反应产物不仅产率低，而且在生成顺式-4,4a-二甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢萘-2(3H)-酮（3a）及其反式异构体（3b）时，溶剂决定的立体选择性也比报道的低得多。正如预期的那样，在环化过程中还生成了 4β,8α-二甲基-4,4aβ,5,6,7,8-六氢萘-2(3H)-酮和 4β,8β-二甲基-4,4aα,5,6,7,8-六氢萘-2(3H)-酮这两种区域异构体。在与 4-苯基-3-戊烯-2-酮的反应中也观察到类似的趋势。此外，还通过另一种方法合成了环化产物 3a、3b、顺式-4-苯基-4a-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢萘-2(3H)-酮和反式-4-苯基-4a-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢萘-2(3H)-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3420