exo-5-acetyl-endo-6-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 31062-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-5-acetyl-endo-6-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 1-[(1S,2R,3S,4R)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone
• CAS: 31062-08-5；31062-09-6；31062-12-1；31062-13-2；37734-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: NWFBXENNWJYNPD-MCNGFCJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-trichloro-3-penten-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 exo-5-acetyl-endo-6-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  5,5,5-Trichloro-3-penten-2-one 和相关化合物的 Diels-Alder 反应

  摘要：

  5,5,5-trichloro-3-penten-2-one (1a) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到 exo-2-acetyl-endo-3-trichloromethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene (2a ) 立体选择性。检查了环戊二烯与几种 γ-氯化 α,β-不饱和酮反应的立体化学。内向能力依次降低：CCl3>CCl2CH3、CHCl2、CCl(CH3)2>CH(CH3)2>CH3。化合物1a与丁二烯和呋喃反应分别得到4-乙酰基-5-三氯甲基环己烯(3)和4-(2-呋喃基)-5,5,5-三-氯戊烷-2-酮(7)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1673

文献信息

• Asymmetric Lewis Acid-Catalyzed Diels−Alder Reactions of α,β-Unsaturated Ketones and α,β-Unsaturated Acid Chlorides
  作者：Joel M. Hawkins、Mitch Nambu、Stefan Loren

  DOI：10.1021/ol035524t

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Conformational analysis, van der Waals attractions, and transition structure calculations are combined to design an asymmetric Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction for simple acyclic alpha,beta-unsaturated ketones and alpha,beta-unsaturated acid chlorides, giving up to 83 and 92% ee, respectively. The two-point-binding chiral recognition mechanism, Lewis acid-Lewis base coordination

  [反应：请参阅文字]结合构象分析，范德华吸引力和过渡结构计算，设计了用于简单无环α，β-不饱和酮和α，β-不饱和酰氯的不对称路易斯酸催化Diels-Alder反应，分别放弃83％和92％的ee。两点结合的手性识别机理，即路易斯酸-路易斯碱与硼的配位和范萘瓦尔斯与萘基的吸引，使用简单的α，β-不饱和羰基化合物固有的烯酮单元，从而消除了对辅助氧的需求双亲物上的结合位点。
• Electrochemical Reduction of<i>exo</i>-5-Acetyl-<i>endo</i>-6-trichloromethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  作者：Sadao Tsuboi、Yasuhiro Ishiguro、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.830

  日期：1987.2

  Electrochemical reduction of exo-5-acetyl-endo-6-trichloromethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene (2) using a mercury cathode gave chemoselectively either the corresponding monochloromethyl or dichloromethyl derivatives in high yields by selecting supporting electrolyte. The reduction of 2 using a lead cathode gave 2-acetyl-3-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene and cis-1-(4-vinyl-2-cyclopentenyl)-2-propanone

  使用汞阴极对 exo-5-acetyl-endo-6-trichloromethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene (2) 进行电化学还原，通过选择支持电解质以高产率化学选择性地得到相应的一氯甲基或二氯甲基衍生物。使用铅阴极还原 2 得到 2-乙酰基-3-甲基双环 [2.2.1] 庚-2,5-二烯和顺-1-（4-乙烯基-2-环戊烯基）-2-丙酮以及通过-产品。
• Préparation de thiocétones acycliques α-insaturées. dimérisation régiosélective en 4h-dithiine-1,3
  作者：P. Beslin、D. Lagain、J. Vialle、C. Minot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98882-9

  日期：1981.1