8H-呋喃并[3,2-h][1]苯并吡喃-8-酮 | 5768-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8H-呋喃并[3,2-h][1]苯并吡喃-8-酮
• 英文名称: pseudoisopsoralen
• 英文别名: isopsoralen；angelicin；pseudoisopsoralene；8H-Furo(3,2-h)(1)benzopyran-8-one；furo[3,2-h]chromen-8-one
• CAS: 5768-44-5
• 化学式: C₁₁H₆O₃
• 分子量: 186.167
• InChiKey: MLMVLVJMKDPYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8H-呋喃并[3,2-h][1]苯并吡喃-8-酮 在 哌啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到Furo[3,2-h]chromene-8-thione
  参考文献：
  名称：

  Juettermann, R.; Averbeck, D.; Averbeck, S., Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 1, p. 3 - 13

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基苯并吡喃-2-酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 叔丁胺 、 thallium(III) nitrate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8H-呋喃并[3,2-h][1]苯并吡喃-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Convenient Synthesis of Angular Furanocoumarines from Hydroxycoumarines.

  摘要：

  角呋喃香豆素（1）是通过卤代羟基香豆素（5 或 6）与氯二甲基乙烯基硅烷（8）和钯催化剂发生乙烯基化反应、Tl(NO3)3 在甲醇中氧化以及酸处理等连续反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1986

文献信息

• Mechanism-based inactivation of cytochrome P450 2B6 by isopsoralen
  作者：Dan Lu、Lin Ji、Liwei Zheng、Jiaojiao Cao、Ying Peng、Jiang Zheng

  DOI：10.3109/00498254.2015.1077403

  日期：2016.4.2

  GSH trapping experiments indicate that an epoxide and/or γ-ketoenal intermediate were/was generated in IPRN-fortified microsomal incubations. The synthetic work verified the formation of the reactive intermediate(s). Additionally, CYPs2E1, 2C19, 2B6 and 1A2 were found to be the major enzymes participating in the bioactivation of IPRN. 3. IPRN was characterized as a mechanism-based inactivator of CYP2B6

  1.异补骨脂素（IPRN）是亚洲国家广泛使用的许多传统草药的主要成分。本研究的目的是研究IPRN对细胞色素P450 2B6（CYP2B6）的抑制作用和酶灭活的机制。 2. CYP2B6与IPRN的预孵育导致时间和浓度依赖性酶活性丧失。发现K I和k inact的值分别为7.89μM和0.067 min -1。噻氯匹定对IPRN诱导的酶失活具有保护作用。灭活的估计分配比例为122。GSH捕获实验表明，在IPRN强化的微粒体温育中，已生成了环氧化物和/或γ-酮体中间体。合成工作验证了反应性中间体的形成。此外，发现CYPs2E1、2C19、2B6和1A2是参与IPRN生物激活的主要酶。 3. IPRN被表征为CYP2B6的基于机制的灭活剂。生成了IPRN衍生的呋喃环氧化物和/或γ-酮醛中间体，可能与CYP2B6的失活有关。
• Bastian; Rene; Buisson, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 563 - 568
  作者：Bastian、Rene、Buisson、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Guiotto, A.; Manzini, P.; Chilin, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 649 - 656
  作者：Guiotto, A.、Manzini, P.、Chilin, A.、Pastorini, G.、Rodighiero, P.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and Convenient Synthesis of Angular Furanocoumarines from Hydroxycoumarines.
  作者：Takashi HARAYAMA、Yoshitaka NISHITA

  DOI：10.1248/cpb.44.1986

  日期：——

  Angular furanocoumarins (1) were synthesized via sequential reactions of vinylation of halo-hydroxycoumarins (5 or 6) with chlorodimethylvinylsilane (8)and Pd catalyst, oxidation of Tl(NO3)3 in methanol, and treatment with acid.

  角呋喃香豆素（1）是通过卤代羟基香豆素（5 或 6）与氯二甲基乙烯基硅烷（8）和钯催化剂发生乙烯基化反应、Tl(NO3)3 在甲醇中氧化以及酸处理等连续反应合成的。
• Juettermann, R.; Averbeck, D.; Averbeck, S., Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 1, p. 3 - 13
  作者：Juettermann, R.、Averbeck, D.、Averbeck, S.、Bastian, G.、Royer, R.

  DOI：——

  日期：——