methyl 2-hydroxy-2-adamantanecarboxylate | 79671-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-adamantanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxytricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-2-carboxylate；methyl 2-hydroxyadamantane-2-carboxylate
• CAS: 79671-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: MWCDYIDAPHAKKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  287.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl 2-hydroxy-2-adamantanecarboxylate 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2-Trimethylsilanyloxy-adamantane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sorochinskii, A. E.; Aleksandrov, A. M.; Gamaleya, V. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1461 - 1466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-Hydroxyadamantane-2-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-adamantanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sorochinskii, A. E.; Aleksandrov, A. M.; Gamaleya, V. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1461 - 1466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Polycyclic Ketones with Dimethoxycarbene; a Convenient Route for a ‘One-Pot’ Preparation of Someα-Hydroxycarboxylic Acid Esters
  作者：Jarosław Romański、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200790128

  日期：2007.7

  nucleophilic dimethoxycarbene (DMC; 1), which was generated thermally from 2,5-dihydro-2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole (4a) in boiling toluene. In this ‘one-pot’ procedure, the α-hydroxycarboxylic acid ester 12 or a corresponding derivative 15 or 17 was obtained (Schemes 4–7). Additionally, ‘cage’ thione 21 was treated with DMC under the same conditions yielding dimethoxythiirane 22 (Scheme 8). Subsequent

  多环“笼”酮，例如五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳八一（10），五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10。将0,9 ]十一烷-8,11-二酮（11）和金刚烷-2-酮（16）用亲核性二甲氧基卡宾（DMC; 1）处理，该亲核性二甲氧基卡宾是由2,5-二氢-2生成的，在沸腾的甲苯中的2-二甲氧基-5,5-二甲基-1,3,4-恶二唑（4a）。在该“一锅法”程序中，α-羟基羧酸酯12或相应的衍生物15或17已获得（方案4–7）。另外，在相同条件下用DMC处理“笼”硫酮21，得到二甲氧基硫代乙烷22（方案8）。的随后的水解或脱硫（随后水解经硅胶）22，得到α -mercaptocarboxylate 25和相应的脱硫酯24分别。在所有情况下，DMC的添加都是立体选择性地发生的，并且假定从exo- face进行的添加可以解释分离产物的结构。
• SOROCHINSKIJ A. E.; ALEKSANDROV A. M.; GAMALEYA V. F.; KUXAR V. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 8, 1642-1648
  作者：SOROCHINSKIJ A. E.、 ALEKSANDROV A. M.、 GAMALEYA V. F.、 KUXAR V. P.

  DOI：——

  日期：——