trans-(1R,2R)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 192385-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-(1R,2R)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: trans-(1R, 2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester；Methyl (1R,2R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopentane-1-carboxylate；methyl (1R,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 192385-81-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: LVSNFSRSQZFNPY-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1R,2R)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 trans-Methyl 2-aminocyclopentanecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含侧链基团的 β-肽中 12-螺旋二级结构的晶体学表征

  摘要：

  螺旋是研究最广泛的由 β-肽折叠体形成的二级结构。在五个已知的 β-肽螺旋中，12-螺旋特别有趣，因为内部氢键方向和大偶极类似于 α-肽螺旋（α-螺旋和 3（10）-螺旋）。β-肽的12-螺旋由i, i+3 C=O...HN 主链氢键定义，并由具有五元环约束的β-残基促进。12 螺旋支架已被用于生成具有特定生物功能的 β-肽，为此，必须将不同的侧链正确放置在主链上，并在折叠时正确排列在空间中。先前仅报道了 12-螺旋 β-肽的两种晶体结构，均用于反式-2-氨基环戊烷甲酸 (ACPC) 的均聚物。在这里，我们报告了 12 螺旋 β-肽的五个附加晶体结构，所有这些都包含带有侧链的残基。四个结晶的 β-肽包括反式-4,4-二甲基-2-氨基环戊烷甲酸 (dm-ACPC) 残基，第五个含有 β(3)-hPhe 残基。这五种 β-肽在固态下采用完全折叠的 12 螺旋构象。新的晶体结构，连同先前报道的数据，可以详细表征

  DOI：

  10.1021/ja1062532
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 在 Ru(COD)(methallyl)2 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 (S)-C₃-TUNEPHOS 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 trans-(1R,2R)-2-tert-butoxycarbonylaminocyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状β-(酰氨基)丙烯酸酯四取代烯烃的对映选择性氢化

  摘要：

  使用具有手性联芳基配体（如 C3-TunaPhos）的 Ru 催化剂成功地完成了一系列环状 β-（酰氨基）丙烯酸酯与四取代烯烃的氢化，并且已实现高达 99% 以上的 ee。该方法为顺式和反式手性环状β-氨基酸衍生物的合成提供了一种有效的催化方法。

  DOI：

  10.1021/ja035777h

文献信息

• PENTACYCLIC COMPOUND
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20190071452A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides compounds represented by formulas (I) to (VI) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供由化学式（I）至（VI）表示的化合物或其药用可接受的盐。
• Preparation of chiral cyclic amino acids and derivatives
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US20040242889A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Cyclic &bgr;-(acylamino)acrylate derivatives were hydrogenated using Ru-chiral phosphine ligand catalysts and thereafter converted to the corresponding cyclic &bgr;-aminoacids in high yield and enantioselectivity according to the reaction scheme: 1

  使用Ru-手性膦配体催化剂对环状&bgr;-(酰胺基)丙烯酸酯衍生物进行氢化反应，然后根据反应方案将其转化为相应的环状&bgr;-氨基酸，收率和对映选择性均很高。1
• Synthesis of enantiomerically pure cis and trans 2-aminocyclopentanecarboxylic acids. Use of proline replacements in potential HIV-protease inhibitors
  作者：Daniel Nöteberg、Jonas Brånalt、Ingemar Kvarnström、Björn Classon、Bertil Samuelsson、Ulrika Nillroth、U.Helena Danielson、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00482-1

  日期：1997.6

  The synthesis of the four diastereomeric 2-aminocyclopentanecarboxylic acids, their use as replacements for proline in potential HIV protease inhibitors containing a hydroxyethylamine dipeptide isostere and the evaluation of the biological activity of these is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US7214813B2
  申请人：——

  公开号：US7214813B2

  公开（公告）日：2007-05-08